1-methyl-3-(2-((3-nitro-4-((thiophen-2-ylmethyl)amino)benzoyl)oxy)ethyl)-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate | 1588512-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-((3-nitro-4-((thiophen-2-ylmethyl)amino)benzoyl)oxy)ethyl)-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate
• CAS: 1588512-26-8
• 化学式: BF₄*C₁₈H₁₉N₄O₄S
• 分子量: 474.244
• InChiKey: MIKMSIPQOFQVNQ-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  90.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(2-((3-nitro-4-((thiophen-2-ylmethyl)amino)benzoyl)oxy)ethyl)-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 在 哌啶 、 甲酸铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 3-(2-((3-hexyl-2-(3-nitrophenyl)-4-oxo-10-(thiophen-2-ylmethyl)-2,3,4,10-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a][1,3,5]triazine-7-carbonyl)oxy)ethyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性哌啶催化串联胺化-异氰酸酯融合至熔融三环三嗪

  摘要：

  探索了一种新型的串联氨基异氰酸酯介导的环空反应。离子液体固定化的2-氨基苯并咪唑与醛和异氰酸酯顺序反应，得到高度官能化的苯并咪唑嵌入的三嗪。第二阶段转化表明，三嗪酮官能团的形成是完全区域选择性的，从而可以快速组装生物学上令人感兴趣的三环骨架。结合微波辐射和IL支撑的应用，该方法提供了一种获取取代的苯并咪唑三嗪的有效途径。

  DOI：

  10.1021/co400159z
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-methyl-3-(2-((3-nitro-4-((thiophen-2-ylmethyl)amino)benzoyl)oxy)ethyl)-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Rapid Two-Step Synthesis of Benzimidazo[1′,2′:1,5]pyrrolo[2,3-c]isoquinolines by a Three-Component Coupling Reaction

  摘要：

  A two-step, three-component coupling reaction on ionic liquid supported 2-cyanomethylbenzimidazoles, methyl 2-formylbenzoate, and isocyanides under microwave activation is explored. Knoevenagel condensation of 2-cyanomethylbenzimidazole with methyl-2-formylbenzoate in the presence of piperidine catalyst is followed by [4+1] cycloaddition with an isocyanide in the next step. Consequent intramolecular δ-lactam formation allows rapid construction of novel aza-pentacycles, benzimidazo[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-c]isoquinolines.

  DOI：

  10.1021/co500049r