3-甲氧基-19-去甲-17-alpha-孕甾-1,3,5(10)-三烯-17-beta-醇 | 17550-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-19-去甲-17-alpha-孕甾-1,3,5(10)-三烯-17-beta-醇
• 英文名称: (17α)-3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-17-ol
• 英文别名: (9S,13S,14S,17S)-17-ethyl-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol；17α-Ethyl-3-methoxy-Δ^1.3.5(10)-oestratrien-17β-ol；3-methoxy-19-nor-17βH-pregna-1,3,5(10)-trien-17-ol；3-methoxy-19-nor-17-α-pregna-1,3,5(10)-trien-17-β-ol；dl-17α-ethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol；(8R,9S,13S,14S,17S)-17-ethyl-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 17550-03-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: NVYBDSYHTNOJSQ-MJCUULBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-19-去甲-17-alpha-孕甾-1,3,5(10)-三烯-17-beta-醇 在 氨 、 锂 、 乙醇 、 乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以to obtain dl-17α-ethyl-3-methoxyestra-2,5(10)-dien-17-ol (1.4 g), m.p. 131°-134°的产率得到17β-Hydroxy-3-methoxy-17α-ethyl-oestra-2,5(10)-dien
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gon-4-enes

  摘要：

  一种具有孕激素活性的治疗组合物，其包括作为活性成分的17-脂肪族羧酸酯化合物，该化合物为17α-乙炔基-18-甲基-19-去氢睾酮的酯化合物，并包含药用载体。

  公开号：

  US04002746A1
• 作为产物：
  描述：

  美雌醇 在 氢气 、 palladium diacetate 、 甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到3-甲氧基-19-去甲-17-alpha-孕甾-1,3,5(10)-三烯-17-beta-醇
  参考文献：
  名称：

  O-苄基加氢和氢解的有用，可靠和安全的方案：具有明确定义的活性Pd0 / C催化剂的原位制备

  摘要：

  已经开发出了一种简单，高度可重复的方案，用于烯烃和炔烃的氢化以及O-苄基醚的氢解。该方法的特征是在甲醇中由Pd（OAc）2和木炭原位制备活性Pd 0 / C催化剂。温和的反应条件（25°C）和所需的低催化剂负载量（0.025 mol％），以及不存在钯残留物污染产品（<4 ppb），对于有机化学家而言，这是一种可持续的，有用的方法。或者，该方案可以在微波活化下进行，以缩短反应时间，并以环己烯为氢源。

  DOI：

  10.1002/chem.201001377

文献信息

• Synthesis of 13-alkyl-gon-4-ones
  申请人：Smith; Herchel

  公开号：US03959322A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  The preparation of 13-methylgon-4-enes and novel 13-polycarbonalkylgon-4-enes by a new total synthesis is described. 13-Alkylgon-4-enes having progestational, anabolic and androgenic activities are prepared by forming a tetracylic gonane structure unsaturated in the 1,3,5(10),9(11) and 14-positions, selectively reducing in the B- and C-rings, and converting the aromatic A-ring compounds so-produced to gon-4-enes by Birch reduction and hydrolysis.

  描述了通过新的全合成方法制备13-甲基孕-4-烯和新型13-聚碳烷基孕-4-烯。通过形成在1,3,5(10),9(11)和14-位置不饱和的四环孕烷结构，选择性地在B和C环中还原，并将所产生的芳香A环化合物转化为孕-4-烯，制备具有孕激素、合成激素和雄激素活性的13-烷基孕-4-烯。
• Highly Selective Hydrogenation of C═C Bonds Catalyzed by a Rhodium Hydride
  作者：Yiting Gu、Jack R. Norton、Farbod Salahi、Vladislav G. Lisnyak、Zhiyao Zhou、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.1c04683

  日期：2021.6.30

  Under mild conditions (room temperature, 80 psi of H2) Cp*Rh(2-(2-pyridyl)phenyl)H catalyzes the selective hydrogenation of the C═C bond in α,β-unsaturated carbonyl compounds, including natural product precursors with bulky substituents in the β position and substrates possessing an array of additional functional groups. It also catalyzes the hydrogenation of many isolated double bonds. Mechanistic

  在温和条件下（室温，80 psi H 2）Cp*Rh(2-(2-吡啶基)苯基)H催化α,β-不饱和羰基化合物（包括天然产物前体）中C=C键的选择性氢化在 β 位具有庞大的取代基，并且底物具有一系列额外的官能团。它还催化许多分离的双键的氢化。机理研究表明，不涉及自由基中间体，并且催化剂似乎是均相的，从而为类似氢化过程的现有方案提供了重要的互补性。
• ROMPgel-supported tris(triphenylphosphine)rhodium(I) chloride: a selective hydrogenation catalyst for parallel synthesis
  作者：Erik Årstad、Anthony G.M. Barrett、Livio Tedeschi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00351-4

  日期：2003.3

  ROMPgel-supported tris(triphenylphosphine)rhodium(I) chloride has been prepared and the immobilised catalyst has been effectively employed in selective hydrogenations of a variety of alkenes and terminal alkynes.

  制备了ROMPgel负载的三（三苯基膦）氯化铑（I），固定化的催化剂已有效地用于各种烯烃和末端炔烃的选择性加氢中。
• 17-Alkyl-19-nortestosterones
  作者：Frank B. Colton、Leonard N. Nysted、Byron Riegel、Albert L Raymond

  DOI：10.1021/ja01562a028

  日期：1957.3
• Cathodic Birch reduction of methoxy aromatics and steroids in aqueous solution
  作者：Essie Kariv-Miller、Karl E. Swenson、Dvora Zemach

  DOI：10.1021/jo00171a011

  日期：1983.11