(S)-2-(3,3-dimethylbutan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 97571-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3,3-dimethylbutan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 97571-07-8
• 化学式: C₁₂H₂₅BO₂
• 分子量: 212.14
• InChiKey: DAUZUYZUKDTCGK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  61-62 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-2-丁醇 在 吡啶 、 六甲基二硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-(3,3-dimethylbutan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  负载型 Au 催化剂上烷基酯稳定 C(sp3)–O 键的硼化

  摘要：

  我们在此报道，负载型金催化剂有效促进烷基酯的稳定C(sp 3 )–O键的硼基化。使用乙硅烷作为电子源和金纳米粒子作为单电子转移催化剂是通过稳定的C(sp 3 )–O键均裂产生烷基自由基的关键，从而实现双(频那醇)之间的交叉偶联二硼以及直链和环状烷基酯可提供多种烷基硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00225

文献信息

• Rhodium- and Ruthenium-Catalyzed Dehydrogenative Borylation of Vinylarenes with Pinacolborane: Stereoselective Synthesis of Vinylboronates
  作者：Miki Murata、Koji Kawakita、Taichi Asana、Shinji Watanabe、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1246/bcsj.75.825

  日期：2002.4

  5-cyclooctadiene)dirhodium(I) [RhCl(cod)]2, through dehydrogenative borylation, provides the corresponding regio- and stereodefined (E)-2-arylethenylboronates in high yields. Also, a ruthenium complex prepared in situ from (1,5-cyclooctadiene)(1,3,5-cyclooctatriene)ruthenium(0) [Ru(cod)(cot)] and P(4-CF3C6H4)3 showed considerable catalytic activity for dehydrogenative borylation.

  在催化量的无膦二-μ-氯双（1,5-环辛二烯）二铑（ I) [RhCl(cod)]2，通过脱氢硼酸化，以高产率提供相应的区域和立体定义的 (E)-2-芳基乙烯基硼酸酯。此外，由（1,5-环辛二烯）（1,3,5-环辛三烯）钌（0）[Ru（cod）（cot）]和P（4-CF3C6H4）3原位制备的钌配合物显示出相当大的催化活性用于脱氢硼化。
• Aluminum-Catalyzed Hydroboration of Alkenes
  作者：Alessandro Bismuto、Michael J. Cowley、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1021/acscatal.7b04279

  日期：2018.3.2

  The aluminum-catalyzed hydroboration of alkenes with HBpin is reported using simple commercially available aluminum hydride precatalysts [LiAlH4 or sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride (Red-Al)]. Good substrate scope and functional group tolerance is demonstrated for alkene hydroboration, and the protocol was also applied to the hydroboration of ketone, ester, and nitrile functional groups,

  据报道，使用简单的可商购的氢化铝预催化剂[LiAlH 4或双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠（Red-Al）] ，用HBpin对烯烃进行铝催化的氢硼化。证明了烯烃氢硼化具有良好的底物范围和官能团耐受性，该方案也适用于酮，酯和腈官能团的氢硼化，显示了更广泛应用的潜力。提出铝催化的硼氢化反应是通过烯烃加氢铝化进行的，烯烃加氢硼化生成烷基铝物质，该烷基铝物质与HBpin进行σ键复分解以驱动催化循环的转变。
• Hydroboration of terminal olefins with pinacolborane catalyzed by new 2-iminopyrrolyl iron(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Tiago F. C. Cruz、Laura C. J. Pereira、João C. Waerenborgh、Luís F. Veiros、Pedro T. Gomes

  DOI：10.1039/c8cy02319k

  日期：——

  Complexes 1a–c, activated with K(HBEt3), were efficient catalyst systems for the hydroboration of several terminal alkenes with pinacolborane in good to high yields (50–90%). This system mainly yielded the respective anti-Markovnikov addition products, except when styrenes were used. A screening of the hydroboration of styrene catalyzed by complexes 1a–c activated with K(HBEt3) showed that the selectivity

  四顺14-电子四配位的Fe（II）的种类的[Fe κ的5-取代的-2- iminopyrrolyl配体的络合物2 Ñ，N' -5-R-NC 4 H ^ 2 -2-C（H）N（ 2,6- i Pr 2 -C 6 H 3）}（Py）Cl]，其中R = 2,6-Me 2 -C 6 H 3（1a），2,4,6- i Pr 3 -C 6 H 2（1b），2,4,6-Ph 3 -C 6 H 3（1c）和CPh通过使各个5-取代的-2-亚氨基吡咯烷基钾盐KLa-d与FeCl 2（Py） 4在甲苯中反应，以中等收率合成了3（ 1d）。配合物1a–d通过1 H NMR，FTIR光谱，元素分析和Evans方法表征，相应的有效磁矩表现出高自旋电子性质。配合物1a和1c的X射线衍射研究显示扭曲的四面体配位几何形状。配合物1a–c，用K（HBEt 3激活）是一种高效的催化剂体系，可以使用频哪醇硼烷以良好或高产率（
• Ligand-Free Iron-Catalyzed Regioselectivity-Controlled Hydroboration of Aliphatic Terminal Alkenes
  作者：Wei Su、Rui-Xiao Qiao、Yuan-Ye Jiang、Xiao-Li Zhen、Xia Tian、Jian-Rong Han、Shi-Ming Fan、Qiushi Cheng、Shouxin Liu

  DOI：10.1021/acscatal.0c02731

  日期：2020.10.16

  recognized as the elementary issue for alkene hydroboration. Despite considerable progress, the specificity of alkene substrates or the adjustment of ligands was necessary for specific regioselectivities, which restrict the universality and practicability. Herein, we report a ligand-free iron-catalyzed regiodivergent hydroboration of aliphatic terminal alkenes that obtains both Markovnikov and anti-Markovnikov

  区域选择性的控制已被认为是烯烃硼氢化反应的基本问题。尽管取得了相当大的进步，但是烯烃底物的特异性或配体的调节对于特定的区域选择性是必需的，这限制了通用性和实用性。在本文中，我们报告了脂族末端烯烃的无配体铁催化的区域发散氢硼化反应，该反应在高区域选择性下获得了马尔可夫尼可夫和反马尔可夫尼可夫的硼氢化产物。值得注意的是，溶剂和碱是影响区域选择性的关键因素，进一步的研究表明，醇硼铁盐配合物是决定异常马尔可夫尼科夫区域选择性的关键中间体。具有不同结构的末端烯烃（单取代和1,1-二取代，开环和环外）顺利进行了转型。该反应不需要添加辅助配体，并且该反应可以以克为单位进行，从而为合成伯，仲和叔烷基硼酸酯提供了一种有效且可持续的方法。
• 一种脂肪族烯烃硼氢化反应合成烷基硼酸酯的铁催化体系及其应用方法
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN110483560B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明涉及一种脂肪族烯烃硼氢化反应合成烷基硼酸酯的铁催化体系及其应用方法，本发明以铁盐作为催化剂，联硼酯作为硼源，在一定的碱和溶剂的作用下，催化脂肪族烯烃发生区域选择性可控的硼氢化反应。该铁催化体系条件下，即可实现符合马氏规则的加成，也可实现反马氏规则的加成，且具有底物转化率高，区域选择性可控，反应条件温和对人体无害等突出优点。