cis-(1-heptenyl)diphenylphosphine oxide | 100632-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-(1-heptenyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: [[(Z)-hept-1-enyl]-phenylphosphoryl]benzene
• CAS: 100632-10-8
• 化学式: C₁₉H₂₃OP
• 分子量: 298.365
• InChiKey: BOZVPTUPXHJOHH-ATVHPVEESA-N

物化性质

• 熔点：
  70-73 °C
• 沸点：
  458.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diphenyl((trimethylsilyl)methyl)phosphine oxide 、 正己醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 cis-(1-heptenyl)diphenylphosphine oxide 、 (E)-1-(diphenylphosphinyl)-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  Kawashima, Takayuki; Nakamura, Mio; Inamoto, Naoki, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 69, # 3-4, p. 293 - 298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Z-Selective Addition of Diaryl Phosphine Oxides to Alkynes via Photoredox Catalysis
  作者：Huamin Wang、Yongli Li、Zilu Tang、Shengchun Wang、Heng Zhang、Hengjiang Cong、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.8b02617

  日期：2018.11.2

  Radical addition to alkynes is known to predominantly yield thermodynamically more stable E-alkenes. Control of stereoselectivity in these reactions, and the isolation of the higher-energy Z-alkenes, remain an important challenge in chemical synthesis. Herein, direct synthesis of Z-alkenylphosphine oxides via visible-light-induced radical addition to alkynes in water is reported. This protocol was

  已知向炔烃中自由基加成主要产生热力学上更稳定的E-烯烃。这些反应中立体选择性的控制以及高能Z-烯烃的分离仍然是化学合成中的重要挑战。本文中，报道了通过可见光诱导的自由基加成至水中的炔烃直接合成Z-烯基膦氧化物。该方案对各种末端和内部炔烃均有效，可提供具有高Z-立体选择性的产物。此外，这种转化以克为单位进行了证明。机理研究支持以下结论：（1）通过自由基加成反应。（2）K 2 CO 3的选择因为水性碱对转化至关重要；（3）π–π堆积相互作用极大地提高了Z选择性。
• Solovetskaya, L. A.; Sergeev, N. M.; Magdeeva, R. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 5, p. 1072 - 1073
  作者：Solovetskaya, L. A.、Sergeev, N. M.、Magdeeva, R. K.、Nifant'ev, E. E.

  DOI：——

  日期：——
• Nifant'ev, E. E.; Solovetskaya, L. A.; Magdeeva, R. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, p. 2010 - 2015
  作者：Nifant'ev, E. E.、Solovetskaya, L. A.、Magdeeva, R. K.

  DOI：——

  日期：——
• Tandem Peterson-Michael Reaction Using a-Silylalkylphosphine Chalcogenides and Horner-Emmons Reaction of in situ Generated a-Carbanions of Its Products
  作者：Takayuki Kawashima、Mio Nakamura、Naoki Inamoto

  DOI：10.3987/com-96-s49

  日期：——

  Title tandem reaction was achieved by using alpha-(trimethylsilyl)alkylphosphine chalcogenides and the lithio derivative of 2-hydroxytetrahydropyran. The Horner-Emmons reaction of the tandem products was accomplished to give the corresponding 2-(beta-styryl)tetrahydropyran derivatives by in situ generation and trapping of alpha-lithio derivatives, followed by Warren's method of olefination.
• NIFANTEV, EH. E.;SOLOVETSKAYA, L. A.;MAGDEEVA, R. K., ZH. OBSHCH. XIMII, 1985, 55, N 10, 2263-2269
  作者：NIFANTEV, EH. E.、SOLOVETSKAYA, L. A.、MAGDEEVA, R. K.

  DOI：——

  日期：——