N-(3-butenyl)-N'-phenylthiourea | 33522-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-butenyl)-N'-phenylthiourea
• 英文别名: 1-Allylcarbinyl-3-phenylthiourea；N-but-3-enyl-N'-phenyl-thiourea；N-But-3-enyl-N'-phenyl-thioharnstoff；1-But-3-enyl-3-phenylthiourea
• CAS: 33522-07-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂S
• 分子量: 206.312
• InChiKey: OBTLLNGRMFDKMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44.5-44.9 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  298.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-butenyl)-N'-phenylthiourea 以92%的产率得到6-(iodomethyl)-N-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  自由基加成到环外不饱和硫化物和相关化合物上的螺环的一般路线

  摘要：

  乙酸锰促进了β-二羰基化合物向不饱和硫化物和烯胺衍生物的加成，这可通过不饱和底物的碘环化并随后消除而得到螺环体系。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85054-9
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-胺 、 硫代异氰酸苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到N-(3-butenyl)-N'-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  两个不同催化位点之间的拔河比赛实现了快速和选择性的开环共聚

  摘要：

  在一个分子中具有两个不同催化位点的有机催化剂的能力在环氧化物与酸酐的 ROCOP 中得到了说明，具有出色的选择性和活性。提出了一种链式拔河机制途径，以合理化同时增强单体活化和亲核攻击，从而产生出色的催化性能。

  DOI：

  10.1002/anie.202208525

文献信息

• Synthesis of 6-amino-2,3-dihydropyridine-4-thiones via novel efficient thioenolate-carbodiimide rearrangement
  作者：Nikolai Yu. Kuznetsov、Rabdan M. Tikhov、Tatyana V. Strelkova、Yuri N. Bubnov、Konstantin A. Lyssenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.010

  日期：2016.10

  A new and efficient method for the synthesis of 6-amino-2,3-dihydro-4-pyridinethiones from N-(3-butenyl)thioureas, without the use of conventional thiophosphorus reagents has been reported. Thioureas are initially transformed into iodocyclothiocarbamates which subsequently give cyclic thioenol esters after base-mediated HI elimination. These esters readily undergo a base-mediated (tBuOK) thioenolate-carbodiimide

  已经报道了在不使用常规硫代磷试剂的情况下由N-（3-丁烯基）硫脲合成6-氨基-2，3-二氢-4-吡啶硫酮的新的有效方法。首先将硫脲转化为碘代环硫代氨基甲酸酯，然后在通过碱介导的HI消除后生成环硫烯醇酯。这些酯容易经历碱介导的（t BuOK）硫代烯酸酯-碳二亚胺重排，伴随有CS键断裂和CC键的形成，最终得到一系列新颖的6-氨基-2,3-二氢吡啶-4-硫酮。
• Nature of the carbonium ion. VIII. Cycloalkyl cations from thiocyanate isomerizations
  作者：Langley A. Spurlock、Richard K. Porter、Walter G. Cox

  DOI：10.1021/jo00973a019

  日期：1972.4
• Synthessi and elaboration of heterocycles via iodocyclisation of unsaturated thioureas
  作者：Paul I. Creeke、John M. Mellor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99382-1

  日期：1989.1
• Sulfenocyclization of unsaturated ureas and thioureas
  作者：Z. K. Abd El-Samii

  DOI：10.1007/bf00807436

  日期：1995.5
• CREEKE, PAUL I.;MELLOR, JOHN M., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 4435-4438
  作者：CREEKE, PAUL I.、MELLOR, JOHN M.

  DOI：——

  日期：——