acetic acid (3S,4R)-3-acetoxy-4-hydroxy-4-{(1R,3R,3aS,4S,5R,7R,7aR)-4,5-epoxy-4-methyl-7-[1(S)-methyl-2-(triisopropylsilyloxy)ethyl]-3-prop-2-ynyl-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroisobenzofuran-1-yl}pentyl ester | 552289-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: acetic acid (3S,4R)-3-acetoxy-4-hydroxy-4-{(1R,3R,3aS,4S,5R,7R,7aR)-4,5-epoxy-4-methyl-7-[1(S)-methyl-2-(triisopropylsilyloxy)ethyl]-3-prop-2-ynyl-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroisobenzofuran-1-yl}pentyl ester
• CAS: 552289-59-5
• 化学式: C₃₃H₅₆O₈Si
• 分子量: 608.888
• InChiKey: YXNMTLZAGYSVLF-ILEKVSGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  103.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2R)-1-(2-acetoxy-ethyl)-2-hydroxy-2-[(1R,3R,3aR,7R,7aR)-4-methyl-7-((S)-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-3-prop-2-ynyl-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-1-yl]-propyl ester 在 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到acetic acid (3S,4R)-3-acetoxy-4-hydroxy-4-{(1R,3R,3aS,4R,5S,7R,7aR)-4,5-epoxy-4-methyl-7-[1(S)-methyl-2-(triisopropylsilyloxy)ethyl]-3-prop-2-ynyl-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroisobenzofuran-1-yl}pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cladiellin 和 Briarellin Diterpenes 对映选择性全合成的统一策略：Briarellins E 和 F 的全合成以及 Alcyonin 的假定结构及其结构分配的修订

  摘要：

  briarellin E ( 12 ) 和briarellin F ( 13 ) 的对映选择性全合成，以及最初为cladiellin diterpene alcyonin ( 10 )提出的结构，已经实现。合成10、天然 alcyonin、cladiellisin ( 33 ) 和 cladiellaperoxide ( 34 )的光谱数据的比较，以及10和天然 alcyonin 的化学转化，表明这种珊瑚代谢物的结构是烯丙基过氧化物11。此处详述的统一方法可用于访问 C4-脱氧和 C4-氧化的 cladiellins 和 briarellins。这些合成的核心步骤是（Z )-α,β-不饱和醛17与环己二烯二醇18形成中间体16，其中包含六氢异苯并呋喃核和这些海洋二萜的五个立体中心（方案 1）。

  DOI：

  10.1021/jo9010156