2-氯苄基磺酸钠 | 41345-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯苄基磺酸钠
• 英文名称: sodium 2-chlorobenzylsulfonate
• 英文别名: Sodium;(2-chlorophenyl)methanesulfonate
• CAS: 41345-36-2
• 化学式: C₇H₆ClO₃S*Na
• 分子量: 228.632
• InChiKey: PPJBDBDKOHDFDP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.61
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苄基磺酸钠 在 ammonium hydroxide 、 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 2-氯苄基磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  分子内磺酰基-氨基甲基化。第一部分† ‡。苄基磺酰胺的环化

  摘要：

  在强酸介质中苄基磺酰胺与醛的环化是合成3,4-二氢-1 H -2,3-苯并噻嗪2,2-二氧化物III的合成途径。在不足的酸强度或反应时间的情况下，获得了动力学产物IV和VI。后者的化合物可以在更强的条件下转化为热力学产物III。反应通过亚胺VII或亚胺VIII化合物作为常见中间体进行。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230620
• 作为产物：
  描述：

  邻氯氯苄 在 铜 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92.1%的产率得到2-氯苄基磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Sodium Sulfonates Using by Copper as Catalyst

  摘要：

  通过斯特雷克反应制备了钠烷基磺酸盐。研究了从二氯乙烷和亚硫酸钠合成氯乙基磺酸钠的不同催化剂，发现铜是一种高效的催化剂，产率为81%。反应条件也经过优化，使该路线在大规模工业生产中更具竞争力和适用性。此外，还通过斯特雷克反应在铜催化下获得了一些其他的磺酸盐。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16579

文献信息

• Access to a Wide Range of Sultams by Cyclodialkylation of α-Substituted Methanesulfonanilides
  作者：Valentin A. Rassadin、Daria S. Grosheva、Irina A. Arefeva、Aleksandr A. Tomashevskiy、Victor V. Sokolov、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.201200670

  日期：2012.9

  3-diaryl-2-thia-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 2,2-dioxides in good to excellent yields (51–88 %, 16 examples). The 4-methoxyphenyl (PMP) group was easily removed from the sultam nitrogen atom by treatment of the corresponding bicyclic sultams with cerium(IV) ammonium nitrate in acetonitrile (71–84 % yield, 6 examples).

  在存在下，通过 α-取代的甲磺酰苯胺与 α,ω-二卤代烷烃的环二烷基化，合成了各种带有 α-乙氧基羰基-α-甲基取代基或 α-芳基的五元和六元磺胺（17 个例子） K2CO3 或在相转移催化 (PTC) 条件下。用 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中的 K2CO3 或二甲亚砜 (DMSO) 中的 NaH 处理后，N-(2,3-二溴丙基)-α-甲苯磺酰苯胺提供不同的 1,3-二芳基-2-硫杂-3-氮杂双环[3.1.0] 己烷 2,2-二氧化物的产率从良好到极好（51-88%，16 个实例）。通过在乙腈中用硝酸铈 (IV) 铵处理相应的双环 sultam，可以轻松地从 sultam 氮原子中去除 4-甲氧基苯基 (PMP) 基团（产率 71-84%，6 个实例）。
• N-1H-Benzimidazol-5-ylbenzenesulfonamide derivatives as potent hPXR agonists
  作者：Cindy Benod、Guy Subra、Virginie Nahoum、Aude Mallavialle、Jean-François Guichou、Julien Milhau、Samuel Roblés、William Bourguet、Jean-Marc Pascussi、Patrick Balaguer

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.020

  日期：2008.4.1

  The Human Pregnane X Receptor (hPXR) is a nuclear receptor that regulates the expression of phase I and phase II drug-metabolizing enzymes, as well as that of drug transporters. Because this receptor plays a critical role in protecting tissues from potentially toxic endo-and xenobiotics, highly active agonists could represent novel therapeutic tools in treating several human diseases. Using an in vitro screening reporter system that allow to characterize hPXR activators and a first step of chemical modifications of an original agonist ligand (C2BA-4, 1-(2-chlorophenyl)-N-[1-(1-phenylethyl)-1H-benzimidazol-5-yl] methanesulfonamide), we identified compounds with a N-1H-benzimidazol-5-ylbenzenesulfonamide scaffold as a potent family of hPXR agonists. Further chemical modi. cations allowed us to identify enhanced activators, notably N-(1-benzyl-1H-benzimidazol-5-yl)-2,3,4,5,6-pentamethylbenzenesulfonamide (6n) with an EC50 value in the subnanomolar range. Accordingly to their potent EC50, these compounds induced an efficient protection of hPXR against proteolytic digestion by trypsin even at very low ligand concentrations and were able to induce the expression of the main target genes of hPXR, CYP3A4 and CYP2B6, in primary cultures of human hepatocytes. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NAKAYAMA, JUZO;TANUMA, MITSURU;HONDA, YOSHIKO;HOSHINO, MASAMATSU, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 40, 4553-4556
  作者：NAKAYAMA, JUZO、TANUMA, MITSURU、HONDA, YOSHIKO、HOSHINO, MASAMATSU

  DOI：——

  日期：——