α-deuteriobenzyl t-butyl sulfoxides | 41047-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-deuteriobenzyl t-butyl sulfoxides
• 英文别名: α-Deutertiobenzyl-t-butylsulfoxid；[Tert-butylsulfinyl(deuterio)methyl]benzene
• CAS: 41047-23-8；41047-24-9；107438-77-7
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 197.305
• InChiKey: HOHHGPSMIBONTK-QOWOAITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-deuteriobenzyl t-butyl sulfoxides 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl tert-butyldimethylsiloxy(phenyl)methyl sulfide 、 Tert-butyl-(tert-butylsulfanyl-deuterio-phenylmethoxy)-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基烯酮缩醛诱导无环亚砜中Pummerer反应的机理研究

  摘要：

  已经证明无环亚砜与O-甲硅烷基化的乙烯酮缩醛的Pummerer反应在α-亚甲基质子的高非对映选择性去质子化过程中进行。从氘标记实验中提出了一种涉及抗消除过程的合理反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77173-5
• 作为产物：
  描述：

  {[(2-甲基-2-丙基)亚磺酰]甲基}苯 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 生成 α-deuteriobenzyl t-butyl sulfoxides
  参考文献：
  名称：

  X-Ray and Neutron-Diffraction Study of a Stereoselectively Deuterated Benzylt-Butyl Sulfoxide. A Revised Configuration Assignment for the Chiral Carbon Atom Due to Isotopic Substitution

  摘要：

  对立体选择性单氚代苄基叔丁基亚砜 PhCHDSO-tBu 的 X 射线分析表明，该分子中的叔丁基和苯基相互反向。在双圆中子衍射仪上测量了十个反射的综合强度，并将相对强度分布与假定 X 射线分析获得的原子参数计算得出的中子结构因子进行了比较。结果表明，S-O 和 t-Bu 边上的苄基氢被氘取代。鉴于目前对硫立体化学的讨论，这是一个重要的结论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2801