N-[(1S)-2-cyano-1-(4-fluorophenyl)propen-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1403506-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-2-cyano-1-(4-fluorophenyl)propen-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1403506-73-9
• 化学式: C₁₇H₁₅FN₂O₂S
• 分子量: 330.383
• InChiKey: HMZNVPCKENEUKE-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 N-(4-fluorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三乙烯二胺 、 ({1,3-bis[(4S,5S)-1-acetyl-4,5-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolin-2-yl]benzene}palladium(II)) bromide 、 silver(I) acetate 作用下， 反应 72.0h， 以84%的产率得到N-[(1S)-2-cyano-1-(4-fluorophenyl)propen-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碳原子对称的手性双（咪唑啉）配体的钯（II）钳配合物催化丙烯腈的对映选择性氮杂-桑田-贝利斯-希尔曼反应

  摘要：

  简单高效：丙烯腈和亚胺之间的第一个高度对映选择性的氮杂-Morita-Baylis-Hillman反应已经开发出来。使用手性phebim / Pd II复合物，观察到各种亚胺的反应均具有出色的收率和对映选择性（1；参见方案）。该方法为合成功能化的α-亚甲基-β-氨基腈及其衍生物提供了简单有效的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201204891