1-methyl-5-phenyl-5H-dibenzophosphole | 1342879-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-methyl-5-phenyl-5H-dibenzophosphole
• 英文别名: 1-Methyl-5-phenylbenzo[b]phosphindole
• CAS: 1342879-09-7
• 化学式: C₁₉H₁₅P
• 分子量: 274.302
• InChiKey: LUNNRGUWDAVKHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-phenyl-5H-dibenzophosphole 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methyl-5-phenyl-5H-dibenzophosphole 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化三芳基膦通过碳氢键和碳磷键的裂解直接合成磷衍生物

  摘要：

  在一个（Phosp）孔：一个钯催化合成的用于从至C三芳基膦直接组装磷杂环骨架 H和13 C  P键裂解被开发。这种方法克服了迄今为止报道的方法的一些局限性。可以容易地合成具有一系列功能性（包括Br，F，CO 2 Me，Ac和CN）的磷脂和一系列稠环（萘，蒽，呋喃和吡咯）。

  DOI：

  10.1002/anie.201307115
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-methyl-5-phenyl-5H-dibenzophosphole
  参考文献：
  名称：

  钯催化三芳基膦通过碳氢键和碳磷键的裂解直接合成磷衍生物

  摘要：

  在一个（Phosp）孔：一个钯催化合成的用于从至C三芳基膦直接组装磷杂环骨架 H和13 C  P键裂解被开发。这种方法克服了迄今为止报道的方法的一些局限性。可以容易地合成具有一系列功能性（包括Br，F，CO 2 Me，Ac和CN）的磷脂和一系列稠环（萘，蒽，呋喃和吡咯）。

  DOI：

  10.1002/anie.201307115

文献信息

• Catalytic Palladium Phosphination: Modular Synthesis of C1-Symmetric Biaryl-Based Diphosphines
  作者：Laurence Bonnafoux、Rafael Gramage-Doria、Françoise Colobert、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1002/chem.201101529

  日期：2011.9.19

  derivative. So far, no synthetic pathway has been found to avoid this intramolecular reaction. Herein we report the first general and external‐ligand‐free palladium‐catalyzed phosphination reaction that allows the synthesis of a wide variety of substituted ortho,ortho′‐bis(diphenylphosphino)biphenyls. With the aim of illustrating the scope and efficiency of this methodology, we applied it to the establishment

  通过钯催化的C-P偶联反应，从容易获得的邻，邻′-二卤代联苯前体开始，制备了一个新的C 1对称双（二苯基膦基）联苯家族。该过程不需要使用额外的配体。迄今为止，通过中间体联苯二基二阴离子与ClPPh 2的反应合成这种二膦主要提供了不希望的环状磷芴衍生物。迄今为止，还没有发现合成途径可以避免这种分子内反应。在此，我们报告了第一个常规的和无外部配体的钯催化的磷酸化反应，该反应可合成多种取代的邻位，邻'-双（二苯基膦基）联苯。为了说明该方法的范围和效率，我们将其用于建立对均相催化中使用的最强大配体的C 1对称类似物的直接访问，并将其扩展到更具挑战性的底物上。
• Novel C1-symmetric dibenzophosphole ligands: application in hydroformylation reactions
  作者：Abdelhouad Oukhrib、Laurence Bonnafoux、Armen Panossian、Sandrine Waifang、Duc Hanh Nguyen、Martine Urrutigoity、Françoise Colobert、Maryse Gouygou、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.003

  日期：2014.2

  non-symmetrical disubstituted dibenzophospholes possessing different steric and electronic effects have been synthesized and characterized. Their preliminary evaluation in rhodium-catalyzed hydroformylation reactions is presented.

  合成和表征了具有不同空间和电子效应的新的非对称二取代的二取代的二苯并膦家族。介绍了他们在铑催化的加氢甲酰化反应中的初步评估。
• Bromine–lithium exchange: An efficient tool in the modular construction of biaryl ligands
  作者：Laurence Bonnafoux、Frédéric R Leroux、Françoise Colobert

  DOI：10.3762/bjoc.7.148

  日期：——

  Regioselective bromine–lithium exchange reactions on polybrominated biaryls enable the modular synthesis of various polysubstituted biphenyls such as bis(dialkylphosphino)-, bis(diarylphosphino)- and dialkyl(diaryl)phosphinobiphenyls. All permutations of substituents at the ortho positions of the biphenyls are possible. In a similar manner, one can gain access to monophosphine analogues. So far, such a process, based on the effective discrimination between bromine atoms as a function of their chemical environment, has been observed only sporadically.

  多溴联苯上的选择性溴-锂交换反应实现了各种多取代联苯的模块化合成，例如双(二烷基膦基)-、双(二芳基膦基)-和二烷基(二芳基)膦基联苯。联苯的邻位取代基的所有排列组合都是可能的。类似地，人们可以获得单膦类似物。到目前为止，基于对溴原子在其化学环境中的有效区分而实现的这种过程仅偶尔被观察到。
• Dibenzo[g,p]chrysene derivatives and organic electroluminescent device using the same
  申请人：Gracel Display Inc.

  公开号：EP2112214A1

  公开（公告）日：2009-10-28

  Provided are novel organic electroluminescent compounds, and organic electroluminescent devices employing the same in an electroluminescent layer. Specifically, the organic electroluminescent compounds according to the invention are characterized in that they are represented by Chemical Formula (1). Since the organic electroluminescent compounds according to the invention have good luminous efficiency and excellent color purity and life property of material, OLED's having very good operation life can be manufactured therefrom.

  本发明提供了新型有机电致发光化合物，以及在电致发光层中使用这些化合物的有机电致发光器件。具体来说，根据本发明的有机电致发光化合物的特征在于它们由化学式（1）表示。 由于根据本发明的有机电致发光化合物具有良好的发光效率、优异的色纯度和材料寿命特性，因此可以用其制造出具有极佳工作寿命的有机发光二极管。
• Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
  申请人：Eum Sung Jin

  公开号：US20100033083A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Provided are novel organic electroluminescent compounds, and organic electroluminescent devices and organic solar cells employing the same. Specifically, the organic electroluminescent compounds according to the invention are characterized in that they are represented by Chemical Formula (1): wherein, A, B, C and D independently represent CR 5 or N, provided that A, B, C and D cannot represent CR 5 all at the same time. Since the organic electroluminescent compounds according to the invention have good luminous efficiency and excellent color purity and life property of material, OLED's having very good operation life can be manufactured therefrom.