methyl 2-carbomethoxy-3-(nitromethyl)-5-phenyl-4-pentenoate | 411237-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-carbomethoxy-3-(nitromethyl)-5-phenyl-4-pentenoate
• CAS: 411237-52-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: HHLVLDXSYYUDPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-4-phenylbutadiene 、 丙二酸二甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2-carbomethoxy-3-(nitromethyl)-5-phenyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  一个高度区域选择性和对映选择性organocatalyzed Michael加成丙二酸酯到nitrodienes

  摘要：

  公开了使用基于金鸡纳生物碱的硫脲催化剂将未取代/取代的丙二酸酯，乙酰乙酸酯或乙酰丙酮的有机催化直接迈克尔加成至共轭硝基二烯。加成产物以高产率和区域选择性形成。在大多数情况下，加成产物的对映选择性很高，单次重结晶可以大大提高对映选择性。加成产物容易经历化学选择性硝基还原和随后的内酰胺化具有高的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.02.007

文献信息

• Highly Enantioselective Michael Addition of Malonates to Nitroolefins Catalyzed by Chiral Bifunctional Tertiary Amine-Thioureas Based on Saccharides
  作者：Jun-An Ma、Xiao-Juan Li、Kun Liu、Hai Ma、Jing Nie

  DOI：10.1055/s-0028-1087370

  日期：——

  A series of saccharide-derived bifunctional tertiary amine-thioureas for the asymmetric Michael addition reaction have been designed and synthesized. The addition products between ­malonates and various nitroolefins were obtained in high yields (up to 99%) and excellentenantioselectivities (up to 99% ee).

  已经设计并合成了一系列用于不对称迈克尔加成反应的糖衍生的双官能叔胺硫脲。丙二酸酯和各种硝基烯烃之间的加成产物以高产率（高达 99%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）获得。