(E)-(1-iodo-2-tosylethene-1,2-diyl)dibenzene | 22214-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(1-iodo-2-tosylethene-1,2-diyl)dibenzene
• 英文别名: (e)-[1-Iodo-2-(4-methylbenzenesulfonyl)ethene-1,2-diyl]dibenzene；1-[(E)-2-iodo-1,2-diphenylethenyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 22214-94-4
• 化学式: C₂₁H₁₇IO₂S
• 分子量: 460.335
• InChiKey: YPYOICNSTAWDPA-QZQOTICOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1-iodo-2-tosylethene-1,2-diyl)dibenzene 、 2-萘硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以60 %的产率得到(Z)-2-(1,2-diphenyl-2-tosylvinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  内炔直接光引发双官能化合成β-碘乙烯基砜

  摘要：

  研究了内乙炔与对甲苯磺酰碘的直接光引发碘磺酰化反应及其产物的区域选择性。提出了使用交叉偶联反应对 β-碘乙烯基砜进行后续功能化以获得有价值和不可利用的化合物的方法。

  DOI：

  10.1039/d3ob00437f
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 在 双氧水 、 potassium iodide 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-(1-iodo-2-tosylethene-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  磺酰肼与炔烃之间的溶剂控制转化：苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物和（E）-β-碘乙烯基砜的不同合成

  摘要：

  已开发出一种绿色，高效且可控制的磺酰肼与炔烃之间通过自由基途径转化为苯并[ b ]噻吩-1,1-二氧化物和（E）-β-碘乙烯基砜的方法。在仅存在H 2 O 2和KI的情况下，无需任何过渡金属的帮助，该反应即可迅速发生。反应的化学选择性取决于在其中进行处理的溶剂：TFE有利于环状产物，而H 2 O介质生成碘磺酰化产物。值得注意的是，该协议也是一步一步从易得的磺酰肼和炔烃中产生聚集诱导的发射（AIE）活性苯并[ b ]噻吩-1,1-二氧化物的第一种直接方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801258

文献信息

• Iodine-catalyzed Sulfonylation of Arylacetylenic Acids and Arylacetylenes with Sodium Sulfinates: Synthesis of Arylacetylenic Sulfones
  作者：Jatuporn Meesin、Praewpan Katrun、Chayaporn Pareseecharoen、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02810

  日期：2016.4.1

  A highly efficient and generally applicable iodine-catalyzed reaction of arylacetylenic acids and arylacetylenes with sodium sulfinates for the synthesis of arylacetylenic sulfones was developed. The methodology has the advantages of a metal-free strategy, easy to handle reagents, functional group tolerance, a wide range of arylacetylenic acids and arylacetylenes, and easy access to arylacetylenic

  开发了一种高效且普遍适用的芳基炔酸和芳基乙炔与亚磺酸钠的碘催化反应，用于芳基炔属砜的合成。该方法具有以下优点：无金属策略，易于处理的试剂，对官能团的耐受性，广泛的芳基乙炔酸和芳基乙炔，以及易于获得的芳基乙炔砜。
• Introduction of N,N'-disulfonylhydrazines as new sulfonylating reagents for highly efficient synthesis of (E)-β-iodovinyl arenesulfones under mild conditions
  作者：Dongping Luo、Lin Min、Weiping Zheng、Lidong Shan、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.12.040

  日期：2020.7

  self-dimerization synthesis of disulfones controlled by the “solvent-cage-effects”. In this article, N,N′-disulfonylhydrazines were introduced as new sulfonylating reagents and their combinations with NIS were disclosed as new iodosulfonylating reagents of alkynes. Finally, a highly efficient method for the synthesis of (E)-β-iodovinyl arenesulfones was developed by mixing an alkyne, a N,N′-disulfonyl-hydrazine

  摘要早在半个世纪之前，N，N'-二磺酰基肼已被证明是所有类型的磺酰基取代肼中最活泼的磺酰基自由基前体。然而，由这些化合物产生的磺酰基没有用于有机合成，只是受“溶剂笼效应”控制的二砜简单的自二聚合成。在本文中，N，N'-二磺酰基肼被引入作为新的磺酰化试剂，并且它们与NIS的组合被公开为炔烃的新的碘磺酰化试剂。最后，通过将炔烃，N，N'-二磺酰基肼和NIS在THF水溶液中于室温下混合5分钟，开发了一种高效合成（E）-β-碘乙烯基芳烃砜的方法。
• Visible-light-induced surfactant-promoted sulfonylation of alkenes and alkynes with sulfonyl chloride by the formation of an EDA-complex with NaI in water at room temperature
  作者：Li Lin、Zhonglie Yang、Jianchen Liu、Jingxia Wang、Jiale Zheng、Jun-Long Li、Xiaobin Zhang、Xiang-Wei Liu、Hezhong Jiang、Jiahong Li

  DOI：10.1039/d1gc00956g

  日期：——

  scope, good functional group tolerance, simple operation, scalability and high chemical selectivity. Thus, it not only provided a green and efficient synthetic strategy for the preparation of β-iodo-substituted sulfone derivatives, but also enriched the investigation of visible-light-induced reactions in water.

  已经公开了在室温下使用 EDA 复合策略在水中的烯烃的绿色且有效的可见光诱导的碘磺酰基反应。添加阳离子表面活性剂可以在水中轻松形成有色 EDA 复合物。表面活性剂聚集体中的核作为表面活性剂本身在水中形成的反应介质，其疏水作用对稳定过渡态和降低反应活化能起着重要作用。值得注意的是，这种转变不需要过渡金属催化剂和有机溶剂。此外，它具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、操作简单、可扩展性和高化学选择性。因此，
• Transition-metal-free NaI-mediated reaction of aryl sulfonyl chloride with alkynes: Synthesis of (E)-β-iodovinyl sulfones
  作者：Dan Chen、Li Lin、Xiaoyan Peng、Xinyi Yu、Zhonglie Yang、Yutong Liu、Xiaobin Zhang、Jiahong Li、Hezhong Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153203

  日期：2021.7

  A novel protocol for synthesis of (E)-β-Iodovinyl sulfones via NaI-mediated of aryl sulfonyl chloride with alkynes is described, featuring transition-metal-free condition, commercial available substrates, convenient operation, as well as good functional group compatibility. A wide variety of substrate application and good functional group tolerance is provided by this approach, giving multiple (E)-β-Iodovinyl

  描述了一种通过 NaI 介导的芳基磺酰氯与炔烃合成 ( E ) -β-碘乙烯基砜的新方案，具有无过渡金属条件、市售底物、操作方便以及良好的官能团兼容性。这种方法提供了多种底物应用和良好的官能团耐受性，提供了多种 ( E )- β -碘乙烯基砜类似物，具有出色的产率（高达 98%，> 4 g 规模）。
• Electrochemical Induced Regio‐ and Stereoselective Difunctionalization of Alkynes: The Synthesis of ( <i>E</i> )‐β‐Iodovinyl Sulfones
  作者：Xinghua Zhang、Danna Lu、Zhenwei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202100505

  日期：2021.8.13

  An efficient method for electrochemical iodosulfonylation of alkynes was developed under oxidant-free condition. This procedure affords valuable β-iodovinyl sulfones with broad substrate scope, excellent regio- and stereoselectivity. Moreover, this facile protocol can be applied to gram-scale synthesis of (E)-β-iodovinyl sulfone.

  在无氧化剂条件下开发了一种有效的炔烃电化学碘磺酰化方法。该程序提供了有价值的 β-碘乙烯基砜，具有广泛的底物范围、出色的区域和立体选择性。此外，这种简便的方案可应用于 ( E )-β-碘乙烯基砜的克级合成。