N-(4-(5-bromothiophen-2-yl)phenyl)-4-(hexyloxy)-N-(4-(hexyloxy)phenyl)benzenamine | 1146433-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-(5-bromothiophen-2-yl)phenyl)-4-(hexyloxy)-N-(4-(hexyloxy)phenyl)benzenamine
• CAS: 1146433-78-4
• 化学式: C₃₄H₄₀BrNO₂S
• 分子量: 606.667
• InChiKey: JFRGBBUDTIBVME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.57
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(5-bromothiophen-2-yl)phenyl)-4-(hexyloxy)-N-(4-(hexyloxy)phenyl)benzenamine 在 哌啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 C₄₂H₄₃N₃O₂S₂
  参考文献：
  名称：

  通过一锅，铃木-宫浦耦合反应的快速文库构建，阐明了p型有机半导体的结构与性质之间的关系

  摘要：

  阐明结构-性质关系是有机电子学发展中的重要问题。组合合成和对系统修饰化合物的评估是阐明结构与性质之间关系的有力工具。在此手稿D-π-A结构中，通过一锅Suzuki-Miyaura和随后的Knoevenagel缩合快速合成了32种p型有机半导体。对制备的化合物的溶解度和光电性能的评估表明，如Fedors所报道，所测得的溶解度与溶解度参数（SP）密切相关。另外，SP与J sc相关。合成化合物制备的薄膜有机太阳能电池的制造。在评估的太阳能电池的光伏性能中，J sc和V oc与光转换效率（PCE）有很强的相关性。

  DOI：

  10.1021/co500071x
• 作为产物：
  描述：

  4-(hexyloxy)-N-(4-(hexyloxy)phenyl)-N-(4-(thiophen-2-yl)phenyl)benzenamine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到N-(4-(5-bromothiophen-2-yl)phenyl)-4-(hexyloxy)-N-(4-(hexyloxy)phenyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  A Light-Resistant Organic Sensitizer for Solar-Cell Applications

  摘要：

  AbstractFinely tuned: A stable dye‐sensitized solar cell that contains a molecularly engineered organic dye has been prepared. The efficiency of the cell remains at 90 % after 1000 h of light soaking at 60 °C. The remarkable stability of the cell is also reflected in the open‐circuit voltage value (Voc), short‐circuit photocurrent‐density value (Jsc), and the fill factor, which also show barely no decline (see picture).magnified image

  DOI：

  10.1002/anie.200804719

文献信息

• [EN] CYCLOMETALATED TRANSITION METAL DYES<br/>[FR] COLORANTS À MÉTAUX DE TRANSITION CYCLOMÉTALLATÉS
  申请人：UTI LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：WO2012155247A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention provides substituted cyclometalated dyes with wider absorbance bands in the visible spectrum. The compounds have hexacoordinate structures as shown in formula (I) where the central transition metal (M) is bonded to two substituted bipyridine ligands and a cyclometallated 2-phenylpyridine ligand. The R groups are as defined herein. Also provided are a method of manufacturing the dyes and the use of same in electric and photoelectric devices such as dye-sensitized solar cells (DSSC), organic light-emitting diodes (OLED), field effect transistors (FET) and photoelectrochemical (PEC) cells.

  本发明提供了在可见光谱范围内具有更宽吸收带的取代环金属染料。所述化合物具有如公式（I）所示的六配位结构，其中中心过渡金属（M）与两个取代双吡啶配体和一个环金属化的2-苯基吡啶配体结合。R基如本文所定义。还提供了染料的制备方法以及在电力和光电器件中的使用，例如染料敏化太阳能电池（DSSC）、有机发光二极管（OLED）、场效应晶体管（FET）和光电化学（PEC）电池。
• Three is not a crowd: efficient sensitization of TiO2 by a bulky trichromic trisheteroleptic cycloruthenated dye
  作者：Paolo G. Bomben、Javier Borau-Garcia、Curtis P. Berlinguette

  DOI：10.1039/c2cc00136e

  日期：——

  A cyclometalated Ru dye bearing two triphenylamine groups to augment light absorption exhibits a power conversion efficiency (PCE) in excess of 7% in the dye-sensitized solar cell despite having a large molecular footprint on TiO2.

  一种环金属化的铑染料，具有两个三苯胺基团以增强光吸收，在染料敏化太阳能电池中表现出超过7%的光电转换效率（PCE），尽管它在TiO2上具有较大的分子占据面积。