(3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-7-en-3-ol | 942505-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-7-en-3-ol
• CAS: 942505-86-4
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: ICWBIUDCUMUNOU-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-7-en-3-ol 在 Grubbs catalyst (second generation) 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two diastereomeric C₁–C₂₂fragments of spirastrellolide A

  摘要：

  报道了一种合成策略的优化，旨在合成细胞毒性大环内酯spirastrellolide A的ABC片段，并将其应用于合成两个二叠体C1–C22片段，以便与一种假定的spirastrellolide降解产物进行立体化学关联。

  DOI：

  10.1039/b700827a
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy]ethyl]oxirane 在 copper(l) iodide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-7-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two diastereomeric C₁–C₂₂fragments of spirastrellolide A

  摘要：

  报道了一种合成策略的优化，旨在合成细胞毒性大环内酯spirastrellolide A的ABC片段，并将其应用于合成两个二叠体C1–C22片段，以便与一种假定的spirastrellolide降解产物进行立体化学关联。

  DOI：

  10.1039/b700827a

文献信息

• Total Synthesis of the Marine Phosphomacrolide, (−)-Enigmazole A, Exploiting Multicomponent Type I Anion Relay Chemistry (ARC) in Conjunction with a Late-Stage Petasis–Ferrier Union/Rearrangement
  作者：Yanran Ai、Mariya V. Kozytska、Yike Zou、Anton S. Khartulyari、William A. Maio、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00899

  日期：2018.6.1

  An effective late-stage large-fragment union/rearrangement exploiting the Petasis–Ferrier protocol, in conjunction with multicomponent Type I Anion Relay Chemistry (ARC) to access advanced intermediates, permits completion of a convergent, stereocontrolled total synthesis of the architecturally complex phosphomacrolide (−)-enigmazole A (1).

  利用Petasis-Ferrier方案进行有效的后期大片段联合/重排，结合多组分I型阴离子中继化学（ARC）来访问高级中间体，可以完成体系结构复杂的磷化大环内酯的会聚，立体控制的全合成（ -）-乙咪唑A（1）。
• The stereocontrolled total synthesis of spirastrellolide A methyl ester. Expedient construction of the key fragments
  作者：Ian Paterson、Edward A. Anderson、Stephen M. Dalby、Jong Ho Lim、Philip Maltas、Olivier Loiseleur、Julien Genovino、Christian Moessner

  DOI：10.1039/c2ob25100k

  日期：——

  architecture, spirastrellolides represent attractive and challenging synthetic targets. A modular strategy for the synthesis of spirastrellolide A methyl ester, which allowed for the initial stereochemical uncertainties in the assigned structure was adopted, based on the envisaged sequential coupling of a series of suitably functionalised fragments; in this first paper, full details of the synthesis of these

  由于螺旋藻内酯具有良好的抗癌性能，海洋海绵来源的有限供应和前所未有的分子结构，它们代表了诱人且具有挑战性的合成靶标。基于设想的一系列适当官能化的片段的顺序偶联，采用了一种用于合成螺菌氨酯A甲酯的模块化策略，该策略允许在指定结构中存在最初的立体化学不确定性。在第一篇论文中，描述了这些片段合成的完整细节。关键的C26–C40 DEF双螺缩醛是在线性二烯中间体上通过双重Sharpless不对称二羟基化/缩醛化级联过程组装而成的，在适当的弱酸性条件下配置了C31和C35的缩醛中心。合成硼醇醛/定向还原序列以建立C11和C13立体中心。对两种不同的偶联策略进行了研究，以完善C26–C40 DEF片段，其中涉及C17–C25砜或C17–C24乙烯基碘，每种方法均使用Evans乙醇酸羟醛缩醛反应制备。引入不饱和侧链所需的其余C43–C47乙烯基锡烷片段是由（R）-苹果酸。
• Synthesis of Bistramide A and Analogues, Part 1: Stereoselective Access to Normethyl Tetrahydropyran Subunit
  作者：Béatrice Pelotier、Olivier Piva、Marie-Aude Hiebel、Paul Lhoste

  DOI：10.1055/s-2008-1072714

  日期：2008.5

  A stereoselective synthesis of normethyl C1-C13 fragment of bistramide A is described. The key steps involve an asymmetric Sharpless epoxidation, a cross-metathesis reaction and an intramolecular oxa-Michael reaction. The trans-2,6-disubstituted tetrahydropyran subunit has been synthesized in an overall yield of 7% with 96% ee. The cis isomer was prepared by a similar pathway with the same efficiency

  描述了双链酰胺 A 的正甲基 C1-C13 片段的立体选择性合成。关键步骤包括不对称 Sharpless 环氧化、交叉复分解反应和分子内 oxa-Michael 反应。已以 7% 的总产率和 96% 的 ee 合成了反式-2,6-二取代的四氢吡喃亚基。顺式异构体通过类似的途径制备，具有相同的效率和对映选择性。