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(3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-7-en-3-ol | 942505-86-4

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-7-en-3-ol
英文别名
——
(3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-7-en-3-ol化学式
CAS
942505-86-4
化学式
C14H30O2Si
mdl
——
分子量
258.476
InChiKey
ICWBIUDCUMUNOU-CYBMUJFWSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    305.0±42.0 °C(predicted)
  • 密度:
    0.876±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.12
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    9
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.86
  • 拓扑面积:
    29.5
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

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文献信息

  • Total Synthesis of the Marine Phosphomacrolide, (−)-Enigmazole A, Exploiting Multicomponent Type I Anion Relay Chemistry (ARC) in Conjunction with a Late-Stage Petasis–Ferrier Union/Rearrangement
    作者:Yanran Ai、Mariya V. Kozytska、Yike Zou、Anton S. Khartulyari、William A. Maio、Amos B. Smith
    DOI:10.1021/acs.joc.8b00899
    日期:2018.6.1
    An effective late-stage large-fragment union/rearrangement exploiting the Petasis–Ferrier protocol, in conjunction with multicomponent Type I Anion Relay Chemistry (ARC) to access advanced intermediates, permits completion of a convergent, stereocontrolled total synthesis of the architecturally complex phosphomacrolide (−)-enigmazole A (1).
    利用Petasis-Ferrier方案进行有效的后期大片段联合/重排,结合多组分I型阴离子中继化学(ARC)来访问高级中间体,可以完成体系结构复杂的化大环内酯的会聚,立体控制的全合成( -)-乙咪唑A(1)。
  • The stereocontrolled total synthesis of spirastrellolide A methyl ester. Expedient construction of the key fragments
    作者:Ian Paterson、Edward A. Anderson、Stephen M. Dalby、Jong Ho Lim、Philip Maltas、Olivier Loiseleur、Julien Genovino、Christian Moessner
    DOI:10.1039/c2ob25100k
    日期:——
    architecture, spirastrellolides represent attractive and challenging synthetic targets. A modular strategy for the synthesis of spirastrellolide A methyl ester, which allowed for the initial stereochemical uncertainties in the assigned structure was adopted, based on the envisaged sequential coupling of a series of suitably functionalised fragments; in this first paper, full details of the synthesis of these
    由于螺旋藻内酯具有良好的抗癌性能,海洋海绵来源的有限供应和前所未有的分子结构,它们代表了诱人且具有挑战性的合成靶标。基于设想的一系列适当官能化的片段的顺序偶联,采用了一种用于合成螺菌酯A甲酯的模块化策略,该策略允许在指定结构中存在最初的立体化学不确定性。在第一篇论文中,描述了这些片段合成的完整细节。关键的C26–C40 DEF双螺缩醛是在线性二烯中间体上通过双重Sharpless不对称二羟基化/缩醛化级联过程组装而成的,在适当的弱酸性条件下配置了C31和C35的缩醛中心。合成醇醛/定向还原序列以建立C11和C13立体中心。对两种不同的偶联策略进行了研究,以完善C26–C40 DEF片段,其中涉及C17–C25砜或C17–C24乙烯基,每种方法均使用Evans乙醇酸羟醛缩醛反应制备。引入不饱和侧链所需的其余C43–C47乙烯基烷片段是由(R)-苹果酸
  • Synthesis of Bistramide A and Analogues, Part 1: Stereoselective Access to Normethyl Tetrahydropyran Subunit
    作者:Béatrice Pelotier、Olivier Piva、Marie-Aude Hiebel、Paul Lhoste
    DOI:10.1055/s-2008-1072714
    日期:2008.5
    A stereoselective synthesis of normethyl C1-C13 fragment of bistramide A is described. The key steps involve an asymmetric Sharpless epoxidation, a cross-metathesis reaction and an intramolecular oxa-Michael reaction. The trans-2,6-disubstituted tetrahydropyran subunit has been synthesized in an overall yield of 7% with 96% ee. The cis isomer was prepared by a similar pathway with the same efficiency
    描述了双链酰胺 A 的正甲基 C1-C13 片段的立体选择性合成。关键步骤包括不对称 Sharpless 环氧化、交叉复分解反应和分子内 oxa-Michael 反应。已以 7% 的总产率和 96% 的 ee 合成了反式-2,6-二取代的四氢吡喃亚基。顺式异构体通过类似的途径制备,具有相同的效率和对映选择性。
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