1-Diazo-5,5-(ethylenedithio)-3-methyl-3-vinylhexan-2-one | 78924-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 1-Diazo-5,5-(ethylenedithio)-3-methyl-3-vinylhexan-2-one
• 英文别名: 1-Diazo-3-methyl-3-[(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)methyl]pent-4-en-2-one
• CAS: 78924-42-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂OS₂
• 分子量: 256.393
• InChiKey: CDMUENPAYDBNOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Diazo-5,5-(ethylenedithio)-3-methyl-3-vinylhexan-2-one 在 potassium fluoride 吡啶 、 aluminum oxide 、 sodium periodate 、 sodium ethanolate 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 silver(l) oxide 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 乙腈 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-3,6-dimethyl-6-vinyl-6,7-dihydro-5H-benzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  库泽烯酮和表壁萜烯酮的全合成

  摘要：

  通过γ-酮酯合成和3-甲基呋喃环化相结合的方法合成了 Curzerenone 和 Epicurzerenone，两者都利用硝基烯烃作为合成子。起始原料 2-甲基-4-氧代-2-乙烯基戊酸甲酯是通过路易斯酸促进的 l-甲氧基-2-甲基-1-[(三甲基甲硅烷基)氧基]-1,3-丁二烯和 2 -硝基丙烯，而关键中间体 3,6-二甲基-6-乙烯基-6,7-二氢苯并呋喃-4(5H)-one 是通过 5-甲基-5-乙烯基环己烷-1,3-二酮的 KF 催化反应组装的和1-硝基-1-苯基硫代丙烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.593
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-2-methyl-1-<(trimethylsilyl)oxy>-1,3-butadiene 在 三氟化硼 氢氧化钾 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-Diazo-5,5-(ethylenedithio)-3-methyl-3-vinylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  库泽烯酮和表壁萜烯酮的全合成

  摘要：

  通过γ-酮酯合成和3-甲基呋喃环化相结合的方法合成了 Curzerenone 和 Epicurzerenone，两者都利用硝基烯烃作为合成子。起始原料 2-甲基-4-氧代-2-乙烯基戊酸甲酯是通过路易斯酸促进的 l-甲氧基-2-甲基-1-[(三甲基甲硅烷基)氧基]-1,3-丁二烯和 2 -硝基丙烯，而关键中间体 3,6-二甲基-6-乙烯基-6,7-二氢苯并呋喃-4(5H)-one 是通过 5-甲基-5-乙烯基环己烷-1,3-二酮的 KF 催化反应组装的和1-硝基-1-苯基硫代丙烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.593

文献信息

• Total synthesis of curzerenone, epicurzerenone, and pyrocurzerenone
  作者：Masaaki Miyashita、Toshiaki Kumazawa、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1021/jo00194a012

  日期：1984.10