3-oxo-1-phenylbutane-1-sulfonic acid | 1322715-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxo-1-phenylbutane-1-sulfonic acid
• 英文别名: (1R)-3-oxo-1-phenylbutane-1-sulfonic acid
• CAS: 1322715-49-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• 分子量: 228.269
• InChiKey: XDOJDLBOYHXFNY-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N-[(9R)-6-甲氧基-9-二奎宁基]硫脲 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-oxo-1-phenylbutane-1-sulfonic acid 、 3-oxo-1-phenylbutane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  亚硫酸氢钠催化不对称加成反应到查尔酮中

  摘要：

  终于！在一个多世纪前发现，将亚硫酸氢盐添加到烯烃中仍然是最简单的脂族磺酸方法。现在已经实现了使用双功能氨基硫脲催化剂的催化对映选择性程序（见图）。从查耳酮以两种产率高产率和高对映选择性地获得磺酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201102162

文献信息

• Catalytic Enantioselective Addition of Sodium Bisulfite to Chalcones
  作者：Maria Moccia、Francesco Fini、Michela Scagnetti、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1002/anie.201102162

  日期：2011.7.18

  At last! The addition of bisulfite to olefins, discovered over a century ago, remains the most straightforward approach to aliphatic sulfonic acids. A catalytic enantioselective procedure has now been realized that employs a bifunctional aminothiourea catalyst (see picture). Sulfonic acids were obtained from chalcones in high yields and high enantioselectivity and in both configurations.

  终于！在一个多世纪前发现，将亚硫酸氢盐添加到烯烃中仍然是最简单的脂族磺酸方法。现在已经实现了使用双功能氨基硫脲催化剂的催化对映选择性程序（见图）。从查耳酮以两种产率高产率和高对映选择性地获得磺酸。