N,N-Dibenzyl-1-[(2R)-oxolan-2-yl]methanamine | 1115639-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Dibenzyl-1-[(2R)-oxolan-2-yl]methanamine
• 英文别名: (R)-2-dibenzylaminomethyltetrahydrofuran；(R)-N,N-dibenzyl-(tetrahydrofuran-2-yl)methanamine
• CAS: 1115639-96-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.4
• InChiKey: OQGFINUFOVVGLS-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dibenzyl-1-[(2R)-oxolan-2-yl]methanamine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 30.0h， 以97.24%的产率得到(R)-(-)-四氢糠胺
  参考文献：
  名称：

  一种手性2-氨甲基四氢呋喃的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种手性2‑氨甲基四氢呋喃的制备方法，包括以下步骤：(1)手性环氧氯丙烷与2‑氯乙基溴化镁反应，生成手性1,5‑二氯‑2‑戊醇；(2)手性1,5‑二氯‑2‑戊醇在碱性物质存在下发生分子内关环反应，生成手性5‑氯‑1,2‑环氧戊烷；(3)手性5‑氯‑1,2‑环氧戊烷与二苄胺反应，生成手性1‑二苄氨基‑5‑氯‑2‑戊醇；(4)手性1‑二苄氨基‑5‑氯‑2‑戊醇在碱性物质存在下发生分子内关环反应，生成手性2‑苄胺基甲基四氢呋喃；(5)手性2‑苄胺基甲基四氢呋喃在钯催化剂作用下，加氢反应，生成产物手性2‑氨甲基四氢呋喃。本发明的合成方法路线短、生产成本低、三废少、适合工业化生产。

  公开号：

  CN111925345B
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-chloro-1,2-epoxypentane 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 N,N-Dibenzyl-1-[(2R)-oxolan-2-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  一种手性2-氨甲基四氢呋喃的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种手性2‑氨甲基四氢呋喃的制备方法，包括以下步骤：(1)手性环氧氯丙烷与2‑氯乙基溴化镁反应，生成手性1,5‑二氯‑2‑戊醇；(2)手性1,5‑二氯‑2‑戊醇在碱性物质存在下发生分子内关环反应，生成手性5‑氯‑1,2‑环氧戊烷；(3)手性5‑氯‑1,2‑环氧戊烷与二苄胺反应，生成手性1‑二苄氨基‑5‑氯‑2‑戊醇；(4)手性1‑二苄氨基‑5‑氯‑2‑戊醇在碱性物质存在下发生分子内关环反应，生成手性2‑苄胺基甲基四氢呋喃；(5)手性2‑苄胺基甲基四氢呋喃在钯催化剂作用下，加氢反应，生成产物手性2‑氨甲基四氢呋喃。本发明的合成方法路线短、生产成本低、三废少、适合工业化生产。

  公开号：

  CN111925345B

文献信息

• Two aspects of the desymmetrization of selected prochiral aromatic or vinylic dihalides: enantioselective halogen–lithium exchange and prochiral recognition in chiral liquid crystals
  作者：Chun-An Fan、Benoît Ferber、Henri B. Kagan、Olivier Lafon、Philippe Lesot

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.003

  日期：2008.12

  Several classes of prochiral dihalides have been identified as potential candidates for asymmetric halogen-lithium exchange. Bis-aryl compounds I and 2, 2,3-dibromonorbornadiene 3, and 1,2-diiodoferrocene 4 were prepared and used as substrates in the asymmetric halogen-lithium exchange reaction. The enantioselective mono-lithiation was achieved in good yields by various combinations of n-BuLi and chiral ligands. Enantioselectivities in the range of 20-35% ee have been detected for this new type of asymmetric synthesis. The prochiral compounds 3 and 4 were also dissolved in a chiral liquid crystal based on organic solutions of poly-gamma-benzyl-L-glutamate and analyzed using natural abundance deuterium 2D NMR spectroscopy. The spectroscopic discrimination of enantiotopic sites in these solutes has been observed and discussed from the point of view of orientational order. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种手性2-氨甲基四氢呋喃的制备方法
  申请人：上海科利生物医药有限公司

  公开号：CN111925345B

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明提供了一种手性2‑氨甲基四氢呋喃的制备方法，包括以下步骤：(1)手性环氧氯丙烷与2‑氯乙基溴化镁反应，生成手性1,5‑二氯‑2‑戊醇；(2)手性1,5‑二氯‑2‑戊醇在碱性物质存在下发生分子内关环反应，生成手性5‑氯‑1,2‑环氧戊烷；(3)手性5‑氯‑1,2‑环氧戊烷与二苄胺反应，生成手性1‑二苄氨基‑5‑氯‑2‑戊醇；(4)手性1‑二苄氨基‑5‑氯‑2‑戊醇在碱性物质存在下发生分子内关环反应，生成手性2‑苄胺基甲基四氢呋喃；(5)手性2‑苄胺基甲基四氢呋喃在钯催化剂作用下，加氢反应，生成产物手性2‑氨甲基四氢呋喃。本发明的合成方法路线短、生产成本低、三废少、适合工业化生产。