(1-Phenethyl-buta-2,3-dienyl)-carbamic acid benzyl ester | 443306-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-Phenethyl-buta-2,3-dienyl)-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 443306-99-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: SOCCFFUXBFPNIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Phenethyl-buta-2,3-dienyl)-carbamic acid benzyl ester 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-2-benzyloxycarbonylamino-4-phenyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  A convenient procedure for the preparation of α-aminoallenes using a three-component reaction of aldehyde, carbamate and propargylsilane

  摘要：

  A three-component reaction is described using an aldehyde, a carbamate and trimethylpropargylsilane in the presence of a Lewis acid for the production in moderate to good yield of alpha-allenyl amines. The reaction is applicable to aromatic or aliphatic aldehydes, The obtained alpha-aminoallenes are transformed into Delta(3)-pyrrolidines or amino acids by Using the reactivity of the cumulene function. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00056-4
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 氨基甲酸苄酯 、 炔丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到(1-Phenethyl-buta-2,3-dienyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convenient procedure for the preparation of α-aminoallenes using a three-component reaction of aldehyde, carbamate and propargylsilane

  摘要：

  A three-component reaction is described using an aldehyde, a carbamate and trimethylpropargylsilane in the presence of a Lewis acid for the production in moderate to good yield of alpha-allenyl amines. The reaction is applicable to aromatic or aliphatic aldehydes, The obtained alpha-aminoallenes are transformed into Delta(3)-pyrrolidines or amino acids by Using the reactivity of the cumulene function. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00056-4

文献信息

• Cooperative Metal–Ligand Catalyzed Intramolecular Hydroamination and Hydroalkoxylation of Allenes Using a Stable Iron Catalyst
  作者：Osama El-Sepelgy、Aleksandra Brzozowska、Jan Sklyaruk、Yoon Kyung Jang、Viktoriia Zubar、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03828

  日期：2018.2.2

  A new iron-catalyzed chemoselective intramolecular hydroamination and hydroalkoxylation of the readily available α-allenic amines and alcohols to valuable unsaturated 5-membered heterocycles, 2,3-dihydropyrrole and 2,3-dihydrofuran, is reported. Effective selectivity control is achieved by a metal–ligand cooperative activation of the substrates. The mild reaction conditions and the use of low amounts

  报道了一种新的铁催化的化学选择性分子内加氢胺化反应，以及将容易获得的α-烯丙胺和醇加氢成有价值的不饱和5元杂环，2,3-二氢吡咯和2,3-二氢呋喃的方法。有效的选择性控制是通过底物的金属-配体协同活化来实现的。温和的反应条件和少量空气和水分稳定的铁催化剂的使用，使得在不存在碱或任何敏感添加剂的情况下，能够以良好的收率对各种带有不同官能团的烯进行加氢官能化。