7,9-di-tert-butyl-5-methyl-5,10-dihydroazepino[1,2-a]benzimidazol-11-ium bromide | 1387639-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 7,9-di-tert-butyl-5-methyl-5,10-dihydroazepino[1,2-a]benzimidazol-11-ium bromide
• 英文别名: 7,9-Di-t-butyl-5-methyl-5,10-dihydroazepino[1,2-a]benzimidazol-11-ium bromide；7,9-ditert-butyl-5-methyl-10H-azepino[1,2-a]benzimidazol-5-ium;bromide
• CAS: 1387639-66-8
• 化学式: Br*C₂₁H₂₉N₂
• 分子量: 389.379
• InChiKey: VAMCXTIXQPNKTF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(2Z)-2-tert-butyl-5,5-dimethyl-4-oxohex-2-en-1-yl]-1,2-dimethyl-1H-benzimidazol-3-ium bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.58 g的产率得到7,9-di-tert-butyl-5-methyl-5,10-dihydroazepino[1,2-a]benzimidazol-11-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  （4 Z）-5-（溴甲基）-2,2,6,6-四甲基庚-4-烯-3-酮衍生的季盐的反应特征。氮杂[a]氮杂和吲哚嗪衍生物的合成

  摘要：

  （4 Z）-5-（溴甲基）-2,2,6,6对1-烷基-2-甲基-1H-咪唑，1,2-二甲基-1H-苯并咪唑和2-R-吡啶的烷基化-四甲基庚-4-en-3-one生成1-烷基-3-[（2 Z）-2-叔丁基-5,5-二甲基-4-氧己基-2-烯-1-基]- 2-甲基-1H-咪唑-3-鎓，-1H-苯并咪唑-3-鎓和2-R-溴化吡啶鎓。这些重氮盐在乙醇中与碳酸钾一起加热的溶液会生成1,5-二氢咪唑并[1,2-a]氮杂pin和5,10-二氢氮杂环庚烷[1,2-a]苯并咪唑鎓衍生物，同时与三乙胺一起加热吡啶鎓盐吲哚嗪衍生物。由1,2-二甲基-1H-咪唑和2-甲基吡啶衍生的季盐在乙酸酐中的加热溶液产生烯丙基重排产物，即3-[（2 Z）-2-叔丁基-5,5-二甲基-4- oxohex-1-en-1-yl] -1,2-二甲基-1H-咪唑-3-溴和-2-甲基吡啶鎓溴化物碱的作用（重氮盐为MeONa ，吡啶鎓盐为Et

  DOI：

  10.1007/s10593-012-0994-2