1-((1S,2R)-2-(4-bromophenyl)-1-(phenylethynyl)cyclopropyl)ethane-1-one | 1374549-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((1S,2R)-2-(4-bromophenyl)-1-(phenylethynyl)cyclopropyl)ethane-1-one
• 英文别名: 1-((1R,2S)-2-(4-bromophenyl)-1-(phenylethynyl)cyclopropyl)ethanone；1-[(1R,2S)-2-(4-bromophenyl)-1-(2-phenylethynyl)cyclopropyl]ethanone
• CAS: 1374549-17-3
• 化学式: C₁₉H₁₅BrO
• 分子量: 339.231
• InChiKey: YMWXXGNLNWFXNC-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1S,2R)-2-(4-bromophenyl)-1-(phenylethynyl)cyclopropyl)ethane-1-one 在 (S)-DTBM-MeOBIPHEP 、 氯(二甲基硫化)金(I) 、 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,4R)-4-(4-bromophenyl)-1-(furan-2-yl)-6-methyl-2,8-diphenyl-4,5-dihydro-1H-furo[3,4-d]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1-（Alk-1-炔基）环丙基酮与硝基的立体特异性[4 + 3]-环加成反应：对映体富集的5,7-融合双环呋喃[3,4-d]的模块入口[ 1,2]奥氮平

  摘要：

  摘要 在我们先前的研究中，发现金（I）催化1-（alk-1-炔基）环丙基酮与硝酮的立体选择性形式[4 + 3]-环加成反应可制得5,7-稠合双环呋喃[3， 4天（三苯基膦）三氟甲磺酸金（I）催化高[非对映选择性]的[[1,2]氧杂氮杂卓类化合物。为了深入了解这种[4 + 3]环加成过程的机理，对映选择性版本使用MeO-DTBM-BIPHEP衍生的金（I）络合物作为催化剂，从而导致了1-（烷氧基）的动力学拆分。 -1-炔基）环丙基酮，以高收率提供优异的对映选择性，可回收酮。在金中观察到一个有趣的手性转移（I）催化的[4 + 3]的光学活性1-（烷-1-炔基）环加成环丙基酮与硝酮，表明反应经历的立体有择小号Ñ 2型环-打开环丙烷。 在我们先前的研究中，发现金（I）催化1-（alk-1-炔基）环丙基酮与硝酮的立体选择性形式[4 + 3]-环加成反应可制得5,7-稠合双环呋喃[3， 4天（三苯基膦

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561276
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2,1-苯并异恶唑 、 在 (S)-DTBM-segphos(AuCl)₂ 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种通过金催化的不对称环加成反应及动力学拆分合成手性氮杂八元环类化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种通过金催化的不对称环加成反应及动力学拆分合成手性氮杂八元环类化合物的方法。本发明的方法包括步骤：于溶剂A中，在金催化体系催化下，炔基环丙酮化合物Ⅰ和氨茴内酐类化合物Ⅱ经不对称[4+4]环加成反应及动力学拆分，得到手性氮杂八元环类化合物Ⅲ；所述金催化体系由手性金催化剂和三氟甲磺酸银组成，所述手性金催化剂具有式Ⅳ所示结构；本发明通过金催化的不对称环加成反应合成手性氮杂八元环化合物，具有操作方便，简洁，收率高，反应原料价廉易得，催化剂成本低，底物适用范围广泛，非对映选择性好，对性选择性高等优点。#imgabs0#

  公开号：

  CN117567483A