p-tolyl 2-bromo-2-ethylbutanoate | 861344-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-tolyl 2-bromo-2-ethylbutanoate
• 英文别名: 2-ethyl-2-bromo-butyric acid p-tolyl ester；Diaethylbromessigsaeure-p-tolylester；2-Aethyl-2-brom-buttersaeure-p-tolylester
• CAS: 861344-82-3
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₂
• 分子量: 285.181
• InChiKey: ZNCBRMFHMUJROF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2-bromo-2-ethylbutanoate 在 三氯化铝 作用下， 生成 3-ethyl-2,6-dimethyl-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  v.Auwers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 439, p. 150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 2-溴-2-乙基丁酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到p-tolyl 2-bromo-2-ethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过还原氰化法获得带有季碳中心的α-氰基羰基

  摘要：

  开发了使用亲电子氰化试剂和锌还原剂对叔烷基溴进行还原性氰化的反应，在温和的反应条件下，提供了多种含氰基全碳四元中心的α-氰基酮，酯和羧酰胺，收率良好。通过密度泛函理论计算，阐明了相应的反应机理，包括原位生成的有机锌试剂和反应性的区别。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00465

文献信息

• A detachable ester bond enables perfect Z-alkylations of olefins for the synthesis of tri- and tetrasubstituted alkenes
  作者：Takashi Nishikata、Kimiaki Nakamura、Yuki Inoue、Shingo Ishikawa

  DOI：10.1039/c5cc03474d

  日期：——

  We developed a tandem esterification–intramolecular alkylation reaction catalyzed by a copper catalyst, leading to the formation of a lactone, followed by hydrolysis of the resulting lactone to give Z-alkylated alkenes in good yields with perfect selectivities.

  我们开发了一种由铜催化剂催化的串联酯化-分子内烷基化反应，导致生成内酯，随后水解生成的内酯，从而以良好产率和完美选择性得到Z-烷基化烯烃。