2,3-dihydro-9H-cyclohept<1,2-b>-1,4-oxathiin | 78752-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶英
• 英文名称: 2,3-dihydro-9H-cyclohept<1,2-b>-1,4-oxathiin
• 英文别名: 3,9-dihydro-2H-cyclohepta[b][1,4]oxathiine
• CAS: 78752-92-8
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: UFQWEZCXMSEZOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-9H-cyclohept<1,2-b>-1,4-oxathiin 、 2,3-dihydro-5H-cyclohept<1,2-b>-1,4-oxathiin 、 二氧化硒 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAVAZZA M.; MORGANTI G.; GUERRIERO A.; PIETRA F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 7, 1868-1870

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酮 、 2-巯基乙醇 生成 2,3-dihydro-9H-cyclohept<1,2-b>-1,4-oxathiin
  参考文献：
  名称：

  CAVAZZA M.; MORGANTI G.; GUERRIERO A.; PIETRA F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 7, 1868-1870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of tropone with 2-mercaptoethanol: 1,2-difunctionalization of cycloheptatrienes with oxygen and sulphur in a fused ring
  作者：Marino Cavazza、Gioia Morganti、Antonio Guerriero、Francesco Pietra

  DOI：10.1039/p19810001868

  日期：——

  Tropone reacts with excess of 2-mercaptoethanol in refluxing benzene in the presence of toluene-p-sulphonic acid to give a 95 : 5 mixture of 2,3-dihydro-9H-cyclohept[1,2-b]-1,4-oxathiin (8) and 2,3-dihydro-5H-cyclohept-[1,2-b]-1,4-oxathiin (9), respectively, in 30% yield overall. Structures (8) and (9) are supported by (i) hydride abstraction by trityl cation to give 2,3-dihydrocyclohept[1,2-b]-1,4-oxathiinylium

  在甲苯-对-磺酸的存在下，Tropone与过量的2-巯基乙醇在回流的苯中反应，得到95：5的2,3-二氢-9 H-环庚[1,2- b ] -1,4混合物-oxathiin（8）和2,3-二氢-5 H -cyclohept- [1,2 - b ] -1,4-oxathiin（9），总产率为30％。结构（8）和（9）由（i）通过三苯甲基阳离子氢化物抽象得到，以得到2，3-二氢环庚[1,2 - b ] -1,4-氧杂噻吩鎓四氟硼酸酯（10）；（ii）被二氧化硒氧化为2-（2-羟乙硫基）托酮（11）；（iii）通过Eu（fod）3进行的详细1 H nmr研究 作为转移试剂。