(1R,5S,E)-7-(2-bromobenzylidene)bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one | 1372609-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5S,E)-7-(2-bromobenzylidene)bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
• CAS: 1372609-58-9
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO
• 分子量: 275.145
• InChiKey: JJQNFVJUMRHSMF-RJEBGXRKSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,E)-7-(2-bromobenzylidene)bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one 、 2-氨基苯硫醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到2-((1S,2S)-2-(2-bromostyryl)cyclopent-3-enyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the novel benzothiazole compounds from 7-benzylidenebicyclo [3.2.0] hept-2-en-6-ones and 2-aminobenzenethiol

  摘要：

  首次报道了2-(2-苯乙烯基环戊-3-烯基)苯并[d]噻唑（6a-i）的合成。在乙醇回流条件下，在p-TsOH作为催化剂的情况下，7-亚苄基双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮（3a-i）和2-氨基苯硫酚（4）的反应，以高收率形成新型2-(2-苯乙烯基环戊-3-烯基)苯并[d]噻唑。

  DOI：

  10.3906/kim-1105-67
• 作为产物：
  描述：

  双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮 、 邻溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到(1R,5S,E)-7-(2-bromobenzylidene)bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the novel benzothiazole compounds from 7-benzylidenebicyclo [3.2.0] hept-2-en-6-ones and 2-aminobenzenethiol

  摘要：

  首次报道了2-(2-苯乙烯基环戊-3-烯基)苯并[d]噻唑（6a-i）的合成。在乙醇回流条件下，在p-TsOH作为催化剂的情况下，7-亚苄基双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮（3a-i）和2-氨基苯硫酚（4）的反应，以高收率形成新型2-(2-苯乙烯基环戊-3-烯基)苯并[d]噻唑。

  DOI：

  10.3906/kim-1105-67

文献信息

• Antiproliferative Evaluation of Some 2‐[2‐(2‐Phenylethenyl)‐cyclopent‐3‐en‐1‐yl]‐1,3‐benzothiazoles: DFT and Molecular Docking Study
  作者：Mustafa Ceylan、Sultan Erkan、Ayse Sahin Yaglioglu、Nuray Akdogan Uremis、Esra Koç

  DOI：10.1002/cbdv.201900675

  日期：2020.4

  The 2‐[2‐(2‐phenylethenyl)cyclopent‐3‐en‐1‐yl]‐1,3‐benzothiazoles were synthesized from the reactions of 7‐benzylidenebicyclo[3.2.0]hept‐2‐en‐6‐ones with 2‐aminobenzenethiol. The antiproliferative activities of 2‐[2‐(2‐phenylethenyl)cyclopent‐3‐en‐1‐yl]‐1,3‐benzothiazoles were determined against C6 (rat brain tumor) and HeLa (human cervical carcinoma cells) cell lines using BrdU cell proliferation

  2-[2-(2-苯基乙烯基)环戊-3-烯-1-基]-1,3-苯并噻唑由7-亚苄基双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮反应合成与 2-氨基苯硫醇。2-[2-(2-苯基乙烯基)环戊-3-烯-1-基]-1,3-苯并噻唑对C6（大鼠脑肿瘤）和HeLa（人宫颈癌细胞）细胞系的抗增殖活性使用BrdU细胞增殖ELISA测定。顺铂和 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 用作标准品。对 C6 细胞系活性最强的化合物是 2-(1S,2S)-2-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]cyclopent-3-en-1-yl}-1,3-benzothiazole IC50=5.89 μm 值（顺铂，IC50=14.46 μm 和 5-FU，IC50=76.74 μm）。此外，对HeLa活性最强的化合物是2-(1S,2S)-2-[(E)-2-(2-甲氧基苯基)乙烯基]环戊-3-烯-1-基}-1,3-苯并噻唑IC50=3