7-ethynyl-N-(pyridin-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-amine | 1610802-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 7-ethynyl-N-(pyridin-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-amine
• CAS: 1610802-62-4
• 化学式: C₁₃H₈N₄S
• 分子量: 252.299
• InChiKey: FWSMHRBYZNQRSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-nor-β-lapachone 、 7-ethynyl-N-(pyridin-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-amine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到2,2-dimethyl-3-[4-[4-(pyridin-2-ylamino)-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]triazol-1-yl]-3H-benzo[g][1]benzofuran-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and application of fluorescent 2,1,3-benzothiadiazole-triazole-linked biologically active lapachone derivatives

  摘要：

  通过1D和2D NMR光谱技术，设计、合成并鉴定了两种新的苯并噻二唑-三唑-联环拉帕醌衍生物。还研究了它们的物理光化学性质。基于新化合物的分子设计，通过理论计算（DFT），可以更好地了解衍生物的稳定性和行为，特别是在激发态下。本文还讨论了基于重要2,1,3-苯并噻二唑（BTD）核心4号和7号位置的两个取代基的分子结构。一个取代基由能够进行ESIPT（激发态分子内质子转移）稳定过程的基团取代，另一个取代基由含三唑的基团取代。该三唑环作为BTD核心和一组已知的抗肿瘤活性（即去甲-β-拉帕醌衍生物）之间的连接剂。这些新型荧光化合物的生物活性在20种癌细胞系和3种正常细胞中进行了评估，结果令人鼓舞。最后，由于它们具有有趣的光物理性质和良好的荧光性，进行了生物成像实验，并测试了这些染料作为荧光细胞成像探针，从而显示了它们在MDA-MB-231癌细胞（一种乳腺癌细胞系）中的优选细胞定位。

  DOI：

  10.1039/c3nj01499a
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 7-ethynyl-N-(pyridin-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and application of fluorescent 2,1,3-benzothiadiazole-triazole-linked biologically active lapachone derivatives

  摘要：

  通过1D和2D NMR光谱技术，设计、合成并鉴定了两种新的苯并噻二唑-三唑-联环拉帕醌衍生物。还研究了它们的物理光化学性质。基于新化合物的分子设计，通过理论计算（DFT），可以更好地了解衍生物的稳定性和行为，特别是在激发态下。本文还讨论了基于重要2,1,3-苯并噻二唑（BTD）核心4号和7号位置的两个取代基的分子结构。一个取代基由能够进行ESIPT（激发态分子内质子转移）稳定过程的基团取代，另一个取代基由含三唑的基团取代。该三唑环作为BTD核心和一组已知的抗肿瘤活性（即去甲-β-拉帕醌衍生物）之间的连接剂。这些新型荧光化合物的生物活性在20种癌细胞系和3种正常细胞中进行了评估，结果令人鼓舞。最后，由于它们具有有趣的光物理性质和良好的荧光性，进行了生物成像实验，并测试了这些染料作为荧光细胞成像探针，从而显示了它们在MDA-MB-231癌细胞（一种乳腺癌细胞系）中的优选细胞定位。

  DOI：

  10.1039/c3nj01499a

文献信息

• Designed Benzothiadiazole Fluorophores for Selective Mitochondrial Imaging and Dynamics
  作者：Pedro H. P. R. Carvalho、Jose R. Correa、Bruna C. Guido、Claudia C. Gatto、Heibbe C. B. De Oliveira、Thereza A. Soares、Brenno A. D. Neto

  DOI：10.1002/chem.201404039

  日期：2014.11.17

  successfully tested and showed superior mitochondrial selection with outstanding results in bioimaging experiments in living cells. The new marker (named Splendor) was then compared with the commercially available MitoTracker Red (also through co‐staining experiments) and showed far better mitochondrial selection, fluorescence intensity and chemical stability. Mitochondrial imaging and tracking (dynamic changes)

  合成了一系列新的基本原理设计的2,1,3-苯并噻二唑（BTD）荧光衍生物，并将其用于细胞成像实验中的癌细胞的细胞选择性染色。四种新合成的BTD衍生物仅显示出较差或合理的细胞选择，但具有出色的荧光强度，几乎没有蓝色或绿色通道发射的背景信号。然而，通过分析其分子结构获得的知识允许规划和合成荧光BTD，然后成功对其进行了测试，并显示出优异的线粒体选择，在活细胞的生物成像实验中具有出色的结果。然后，将新标记（命名为Splendor）与市售的MitoTracker Red（也通过共同染色实验）进行了比较，结果显示线粒体的选择要好得多，荧光强度和化学稳定性。在整个细胞分裂周期中使用Splendor可以进行线粒体成像和跟踪（动态变化）。进行了DFT计算，以洞悉BTD衍生物的化学稳定性和光稳定性。此外，分子对接计算暗示了线粒体蛋白腺嘌呤核苷酸转位酶中BTD衍生物的潜在分子靶标，这可能解释了Splendor对其他四种BTD衍生物的线粒体选择性。