Boc-LeuVS*TFA | 756888-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: Boc-LeuVS*TFA
• CAS: 756888-27-4
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 305.318
• InChiKey: LILYTYGDOSVTQS-DDWIOCJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  97.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-LeuVS*TFA 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a potent and highly β1 specific proteasome inhibitor from a focused library of urea-containing peptide vinyl sulfones and peptide epoxyketones

  摘要：

  甾环蛋白(syringolin)是一类天然产物，能强效且特异性地抑制蛋白酶体，并展现出有前景的抗肿瘤活性。为了深入了解甾环蛋白的作用机制，我们在寡肽乙烯砜和肽环氧酮中引入甾环蛋白中存在的脲环结构单元，从而产生了一系列强效的新型蛋白酶体抑制剂。脲环连接位点相对于亲电陷阱的距离，强烈影响蛋白酶体亚基的选择性。化合物13和15对β5亚基具有选择性，其效力超过了甾环蛋白A。相比之下，化合物5可能是迄今为止报道的在活细胞中活性最强的β1亚基选择性化合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06554h
• 作为产物：
  描述：

  Boc-LeuVS 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Boc-LeuVS*TFA
  参考文献：
  名称：

  A panel of subunit-selective activity-based proteasome probes

  摘要：

  哺乳动物表达七种不同的具有催化活性的蛋白酶体亚基。为了确定不同蛋白水解活性亚基在抗原递呈和其他细胞过程中的作用，需要选择性地靶向特定活性位点的高度特异性抑制剂和基于活性的探针。在这项工作中，我们介绍了选择性靶向组成型蛋白酶体的 β1 和 β5 位点的基于活性的荧光探针的开发情况。

  DOI：

  10.1039/c001036g