9H-fluoren-9-ylmethyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate | 1186233-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1186233-59-9
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₄
• 分子量: 391.467
• InChiKey: WARXOYCOXBSVEJ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 咪唑 、 三苯基膦树脂 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of unsaturated pyroglutaminol derivatives

  摘要：

  A novel approach to the synthesis of unsaturated pyroglutaminol derivatives was developed. Condensation of a protected serine derivative with Meldrum's acid followed by decarboxylative cyclization afforded a tetramic acid, which was then converted to a hydroxylactam using sodium borohydride. Iodine displacement of the hydroxyl group induced spontaneous elimination to afford unsaturated pyroglutaminol derivatives in good yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.096