3-phenylbicyclo[1.1.1]pentane-1-carbaldehyde | 1219537-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylbicyclo[1.1.1]pentane-1-carbaldehyde
• CAS: 1219537-89-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: DNLJISUJGUNTTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylbicyclo[1.1.1]pentane-1-carbaldehyde 在 二(三叔丁基膦)钯 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3-chloro-4-fluorophenyl)(3-phenylbicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  偕二硼甲基取代双环[1.1.1]戊烷的合成及其在钯催化交叉偶联中的应用

  摘要：

  我们描述了宝石-二硼甲基取代的双环 [1.1.1] 戊烷 (BCP) 和其他相关的富含 C( sp 3 ) 的碳环苯生物电子等排物从其相应的对甲苯磺酰腙制备的第一个无过渡金属的通用合成方法。这些新型功能化苯生物电子等排体表现出对钯催化的 C( sp 2 )–C( sp 3 ) 交叉偶联的独特反应性。整体转化可以应用于相对复杂的底物，在药物发现中具有潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02701
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2,2-二(氯甲基)环丙烷 在 magnesium 、 苯基锂 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 3-phenylbicyclo[1.1.1]pentane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.1]戊醛结构单元的合成与应用

  摘要：

  双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 基序是药物化学中新兴的支架，因为它具有 1,4-亚苯基和 1,2-炔基功能的生物等排性。目前使用它的缺点是缺乏稳定的多功能合成构件。醛是有机化学中最有用的官能团之一。在本文中，描述了一种由芳基卤化物和 [1.1.1] 螺旋烷制成的简单一锅法。进行各种 BCP 分子的制备以展示这些稳定中间体的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02267

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND/OR TRYPTOPHAN 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] INHIBTEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET/OU DU TRYPTOPHANE DIOXYGÉNASE
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2019034725A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention relates to compounds of Formula (I) inhibiting indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO) enzymes. Further, their synthesis and their use as medicaments in inter alia cancer is disclosed.

  这项发明涉及抑制吲哚胺 2,3-二氧化酶（IDO）和/或色氨酸 2,3-二氧化酶（TDO）酶的化合物（I）的公式。此外，还披露了它们的合成以及它们在包括癌症在内的药物中的用途。
• Bicyclo[1.1.1]pentane-Derived Building Blocks for Click Chemistry
  作者：Serhii O. Kokhan、Yevheniia B. Valter、Andriy V. Tymtsunik、Igor V. Komarov、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201701296

  日期：2017.11.24

  Syntheses of bicyclo[1.1.1]pentane-derived azides and terminal alkynes - interesting substrates for click reactions - are described. With a few exceptions, the title compounds were prepared in two or three steps starting from common synthetic intermediates - the corresponding carboxylic acids. The key step in the synthesis of 1-azidobicyclo[1.1.1]pentanes was a copper-catalyzed diazo transfer reaction

  描述了双环 [1.1.1] 戊烷衍生的叠氮化物和末端炔烃（点击反应的有趣底物）的合成。除了少数例外，标题化合物是从常见的合成中间体 - 相应的羧酸开始，分两步或三步制备的。1-叠氮双环[1.1.1]戊烷合成的关键步骤是铜催化的重氮转移反应与咪唑-1-磺酰叠氮化物。双环[1.1.1] 戊基取代炔烃的制备依赖于 Seyferth-Gilbert 与 1-重氮-2-氧代丙基-膦酸二甲酯（Ohira-Bestmann 试剂）的同系化。结果表明，这两种类型的目标化合物都是点击反应的合适底物，因此它们是医药、组合和生物共轭化学的有前途的基石。
• INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND/OR TRYPTOPHAN 2,3-DIOXYGENASE
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP3668880B1

  公开（公告）日：2021-10-06