4-(4-chlorophenylthio)-2-(4-chlorophenylthiomethyl)benzoic acid | 93747-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenylthio)-2-(4-chlorophenylthiomethyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2-[(4-chlorophenyl)sulfanylmethyl]benzoic acid
• CAS: 93747-17-2
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂O₂S₂
• 分子量: 421.368
• InChiKey: OYUMZYOFNJJHNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟-1(3H)-异苯并呋喃酮 、 4-氯苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 反应 2.5h， 以19%的产率得到4-(4-chlorophenylthio)-2-(4-chlorophenylthiomethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  11-(4-Piperidylidene)-6,11-dihydrodibenzo[b,e]thiepins as potential antipsychotic agents; Synthesis and pharmacology

  摘要：

  通过去甲基化2-氯-11-(1-甲基-4-哌啶亚甲基)-6,11-二氢二苯并[b,e]噻吩(IVb)，制备出次级胺VIIIb。通过与2-溴乙醇烷基化，得到氨基醇Vb，并酯化为癸酸酯VIb。将5-氟邻苯二甲酸与4-氯噻吩酚钠盐在沸腾的1-丁醇中反应，得到酸X，通过环化反应得到2-氯-8-氟二苯并[b,e]噻吩-11(6H)-酮(XII)。用1-甲基-4-哌啶基氯化镁处理，得到三级醇IXc，经过酸催化脱水反应转化为所需的不饱和胺IVc。虽然化合物Vb和IVc表现出轻度镇静剂的特性，但令人惊讶的是，酯类VIb带来了轻微的多巴胺类似物活性（它增强了阿泼吗啡的作用，具有抗痉挛活性，并降低大鼠脑纹状体中的酪氨酸代谢产物水平）。

  DOI：

  10.1135/cccc19841800

文献信息

• BARTL, V.;DLABAC, A.;VALCHAR, M.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 8, 1800-1809
  作者：BARTL, V.、DLABAC, A.、VALCHAR, M.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——