N-methyl-N-(9H-fluoren-9-yl)formamide | 1001400-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-methyl-N-(9H-fluoren-9-yl)formamide
• 英文别名: N-9H-Fluoren-9-yl-N-methylformamide；N-(9H-fluoren-9-yl)-N-methylformamide
• CAS: 1001400-00-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: CPGLLHKYDFRCCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二溴氟甲烷 、 N-(9H-fluoren-9-ylidene)methanamine 在 增效醚 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 以13%的产率得到N-methyl-N-(9H-fluoren-9-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Monofluoro-substituted azomethine ylides in fluorocarbene reactions with imines. Synthesis and transformations of monofluoroaziridines

  摘要：

  N-Arylmethylene and N-benzhydrylideneamines react with fluorocarbene yielding fluoro-substituted azomethine ylides that undergo 1,3-pi-cyclization into aziridines. Generation of fluoroylides in the presence of dipolarophiles (dimethyl maleate or dirnethyl acetylenedicarboxylate) led to the reaction of 1,3-dipolar cycloaddition resulting in substituted 2-pyrrolines or pyrroles. 2-Fluoroaziridines, products of N-alkyl-N-benzhydrylideneamines 1,3-pi-cyclization, in the presence of acid catalysts suffer isomerization into alpha-fluoroimines and 1,3-disubstituted indoles.

  DOI：

  10.1134/s1070428007020224