(4R,5R)-5-(furan-2-yl)-4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one | 1327274-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-5-(furan-2-yl)-4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4R,5R)-5-(furan-2-yl)-4-phenyloxolan-2-one
• CAS: 1327274-72-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: VOUVSFPJBPQFSA-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-5-(furan-2-yl)-4-phenyltetrahydrofuran-2-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4R,5S)-5-(furan-2-yl)-4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one 、 (4S,5S)-5-(furan-2-yl)-4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one 、 (4R,5R)-5-(furan-2-yl)-4-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Intermolecular Stetter Reactions of β-Aryl Acceptors: α-Ketoester Moiety as Handle for Activation and Synthetic Manipulations

  摘要：

  The use of beta,gamma-unsaturated-alpha-ketoesters in the intermolecular Stetter reaction furnishes 1,2,5-tricarbonyl compounds in high yield and excellent enantioselectivity. The alpha,delta-diketoesters generated using this methodology serve as useful synthetic building blocks via chemo- and diastereoselective transformations.

  DOI：

  10.1021/ol202040b