(2S,3R,3aS)-3-methyl-2-phenyl-4-[(1S)-1-phenylethyl]-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]pyrrol-5-one | 1323950-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,3aS)-3-methyl-2-phenyl-4-[(1S)-1-phenylethyl]-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]pyrrol-5-one
• CAS: 1323950-85-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: SSIKANASYJAOFK-UFNANVBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,3aS)-3-methyl-2-phenyl-4-[(1S)-1-phenylethyl]-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]pyrrol-5-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Constrained Tetramic Acids, Homostreptopyrrolidine, and their Analogues Based on Unusual Intramolecular Wittig Olefination with Phosphorus Ylides

  摘要：

  基于“非经典”分子内维蒂希反应（由相应的磷盐催化）的双环四元酸合成方法已经开发出来。我们发现，在起始氨基内酯的盐酸盐催化下，N-取代氨基丁内酯的此类应用能够顺利进行，且收率很高。此外，我们还开发了一种简便的多克合成方法，用于光学纯的4-羟基-5-取代吡咯烷酮，包括作为天然链霉吡咯烷的亚甲基同系物的均链霉吡咯烷。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260793
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S,1''S)-4-methyl-5-phenyl-3-(1''-phenylethylamino)-dihydrofuran-2(3H)-one hydrochloride 、 (3S,4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]oxolan-2-one 在 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以75%的产率得到(2S,3R,3aS)-3-methyl-2-phenyl-4-[(1S)-1-phenylethyl]-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Constrained Tetramic Acids, Homostreptopyrrolidine, and their Analogues Based on Unusual Intramolecular Wittig Olefination with Phosphorus Ylides

  摘要：

  基于“非经典”分子内维蒂希反应（由相应的磷盐催化）的双环四元酸合成方法已经开发出来。我们发现，在起始氨基内酯的盐酸盐催化下，N-取代氨基丁内酯的此类应用能够顺利进行，且收率很高。此外，我们还开发了一种简便的多克合成方法，用于光学纯的4-羟基-5-取代吡咯烷酮，包括作为天然链霉吡咯烷的亚甲基同系物的均链霉吡咯烷。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260793