(3aR,7aR)-1-((2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionyl)-3-propionyl-octahydro-benzoimidazol-2-one | 137618-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,7aR)-1-((2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionyl)-3-propionyl-octahydro-benzoimidazol-2-one
• 英文别名: (3aR,7aR)-1-[(2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-3-propanoyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzimidazol-2-one
• CAS: 137618-32-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₄
• 分子量: 358.437
• InChiKey: KTTOMWQXCFWDRB-GFOCRRMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (3aR,7aR)-1-((2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionyl)-3-propionyl-octahydro-benzoimidazol-2-one 在 N-乙基哌啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 作用下， 生成 (4RS,5RS)-1,3-di<(3SR,2RS)-3-phenyl-3-hydroxy-2-methylpropionyl>-trans-4,5-tetramethyleneimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能手性助剂7：衍生自1,3-二酰基-咪唑烷-2-硫酮和1,3-二酰基咪唑烷基-2-酮的烯醇盐的醛醇缩合反应

  摘要：

  烯醇化物二丁基1,3- diacylimidazolidine -2-硫酮和1,3- diacylimidazolidin -2-酮离岗高度顺式与醛-stereoselective羟醛缩合反应，从而允许其酰基侧链的阐述。建议该反应通过顺序烯醇化而不是通过二烯酸酯来进行，并且该产物的立体化学通过X射线晶体学和同手性羟醛产物的还原裂解来阐明，以给出（1 R，2 S）-1-苯基- 2-甲基丙烷-1,3-二醇。相比之下，三氟甲磺酸锡（II）介导的醛醇缩合反应仅导致两个酰基侧链之一发生反应，并展现出相反的对面立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89691-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-1-((3aR,7aR)-3-propionyl-2-thioxo-octahydro-benzoimidazol-1-yl)-propan-1-one 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到(3aR,7aR)-1-((2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionyl)-3-propionyl-octahydro-benzoimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能手性助剂7：衍生自1,3-二酰基-咪唑烷-2-硫酮和1,3-二酰基咪唑烷基-2-酮的烯醇盐的醛醇缩合反应

  摘要：

  烯醇化物二丁基1,3- diacylimidazolidine -2-硫酮和1,3- diacylimidazolidin -2-酮离岗高度顺式与醛-stereoselective羟醛缩合反应，从而允许其酰基侧链的阐述。建议该反应通过顺序烯醇化而不是通过二烯酸酯来进行，并且该产物的立体化学通过X射线晶体学和同手性羟醛产物的还原裂解来阐明，以给出（1 R，2 S）-1-苯基- 2-甲基丙烷-1,3-二醇。相比之下，三氟甲磺酸锡（II）介导的醛醇缩合反应仅导致两个酰基侧链之一发生反应，并展现出相反的对面立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89691-5

文献信息

• Bifunctional chiral auxiliaries 1: the aldol reaction between dialkylboron enolates of 1,3-dipropionyl-trans-4,5-tetramethyleneimidazolidin-2-one and aldehydes
  作者：Stephen G. Davies、Andrew A. Mortlock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92308-6

  日期：1991.1

  Dibutylboron enolates derived from 1,3-dipropionyl-trans-4,5-tetramethyleneimidazolidin-2-one 5 react with aldehydes in highly diastereoselective dialdol reactions to give the first successful use of a bifunctional chiral auxiliary.

  衍生自1,3-二丙酰基-反式-4,5-四亚甲基咪唑啉二-2-酮5的二丁基硼烯酸酯与醛在高度非对映选择性二醇反应中反应，从而首次成功使用双功能手性助剂。