ethyl (2E)-3-(2-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-enoate | 462093-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-3-(2-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-chlorophenyl)-3-phenylacrylate；ethyl (E)-3-(2-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 462093-55-6
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₂
• 分子量: 286.758
• InChiKey: DMSYMHBMMQUZNW-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.0±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(2-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 9-[(2E)-3-(2-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-enyl]-3-propionyl-3,9-diazabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  N-3(9)-Arylpropenyl-N-9(3)-propionyl-3,9-diazabicyclo[3.3.1]nonanes as μ-Opioid receptor agonists. Effects on μ-Affinity of arylalkenyl chain modifications

  摘要：

  Two series of N-3-arylpropenyl-N-9-propionyl-3,9-diazabicyclo[3.3.1]nonanes (1b-j) and of the reverted N-3-propionyl-N-9-arylpropenyl isomers (2b-j) as analogues of the previously reported analgesic N-3(9)-cinnamyl-N-9(3)-propionyl-3,9-diazabicyclo[3.3.1]nonanes (DBN) (1a, 2a) were synthesised and their affinity and selectivity towards opioid mu-, delta- and K-receptors were evaluated. Several compounds (1e,i.j 2d,e,f,g,j) exhibited a p-affinity in the low nanomolar range with moderate or negligible affinity towards delta- and kappa-receptors. The representative term N-9-(3,3-diphonylprop-2-enyl)-N-3-propionyl-DBN (2d) displayed in vivo (mouse) a potent analgesic effect (ED50 3.88 mg/kg ip) which favourably compared with that of morphine (ED50 5 mg/kg ip). In addition, 2d produced in mice tolerance after a period twice as long with morphine. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00436-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯基硼酸 、 苯丙炔酸乙酯 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl (2E)-3-(2-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化具有立体相似的β，β-二芳基取代丙烯酸的对映选择性加氢

  摘要：

  独特的区别：在具有双组分配体，手性仲氧化膦（SPO）和非手性原位形成的Rh I配合物存在下，具有相似的双键双芳基基团的β，β-二取代丙烯酸可以出色的对映选择性进行氢化膦（Ph 3 P）。发现不对称诱导的感觉受底物构型控制，因此允许使用相同的催化剂接近产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201302349

文献信息

• Rhodium-catalyzed C(sp²)–H Addition of Arylboronic Acids to Alkynes Using a Boron-based, Convertible <i>ortho</i>-Directing Group
  作者：Takeshi Yamamoto、Aoi Ishibashi、Michinori Suginome

  DOI：10.1246/cl.170404

  日期：2017.8.5

  Temporary modification of a boronyl group with pyrazorylaniline allowed insertion of arylpropiolates and diphenylacetylenes into the o-C–H bond of arylboronic acids in the presence of rhodium catalysts, giving 3,3-diarylacrylates and triarylethene containing aryl groups bearing an o-boryl group stereoselectively. The boronyl group in the 3,3-diarylacrylates was converted into various functional groups, including

  在铑催化剂存在下，用吡唑基苯胺对硼基进行临时修饰，允许芳基丙炔酸酯和二苯基乙炔插入芳基硼酸的 oC-H 键，得到立体选择性带有邻硼基的芳基丙烯酸酯 3,3-二芳基酯和三芳基乙烯。3,3-二芳基丙烯酸酯中的硼基被转化为各种官能团，包括氯、氢、羟基和芳族基团。