(1S,2R,6S,16S)-5-isoquinolin-7-yl-6-methyl-19-oxapentacyclo[14.2.1.01,9.02,6.011,16]nonadeca-4,8,10-trien-12-one | 1082947-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,6S,16S)-5-isoquinolin-7-yl-6-methyl-19-oxapentacyclo[14.2.1.01,9.02,6.011,16]nonadeca-4,8,10-trien-12-one
• CAS: 1082947-28-1
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₂
• 分子量: 409.528
• InChiKey: UARNDFAMHQTUDJ-ZZXHUEHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S,16S)-5-isoquinolin-7-yl-6-methyl-19-oxapentacyclo[14.2.1.01,9.02,6.011,16]nonadeca-4,8,10-trien-12-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(1S,2R,5S,6R,16S)-5-isoquinolin-7-yl-6-methyl-19-oxapentacyclo[14.2.1.01,9.02,6.011,16]nonadeca-8,10-dien-12-one
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素 A 和 J 及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  描述了天然存在的对映体形式的高选择性抗增殖天然产物皮质抑素 A (1) 和 J (5) 的全合成。采用的模块化和收敛策略依赖于分子内 oxa-Michael 加成/醛醇/脱水级联反应来铸造分子的 ABCD 环框架以及 Sonogashira 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应，以将必要的构建块组装成所需的七环骨架。来自后期环氧酮的不同方法以立体选择性方式导致两个目标分子。开发的合成技术被应用于构建皮质抑素的几种类似物，这些类似物经过生物学评估，并与天然产物在抗多种癌细胞的抗增殖活性方面进行了比较。发现缺乏皮质抑素 A 的二甲氨基和羟基的类似物 8 和 81 表现出与母体化合物相当的生物活性，从而得出这样的结论，即这些功能对生物活性不是必需的。

  DOI：

  10.1021/ja902939t
• 作为产物：
  描述：

  7-[(1'S,2'R,6'S,16'S)-6'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,12'-19-oxapentacyclo[14.2.1.01,9.02,6.011,16]nonadeca-4,8,10-triene]-5'-yl]isoquinoline 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(1S,2R,6S,16S)-5-isoquinolin-7-yl-6-methyl-19-oxapentacyclo[14.2.1.01,9.02,6.011,16]nonadeca-4,8,10-trien-12-one
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素 A 和 J 及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  描述了天然存在的对映体形式的高选择性抗增殖天然产物皮质抑素 A (1) 和 J (5) 的全合成。采用的模块化和收敛策略依赖于分子内 oxa-Michael 加成/醛醇/脱水级联反应来铸造分子的 ABCD 环框架以及 Sonogashira 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应，以将必要的构建块组装成所需的七环骨架。来自后期环氧酮的不同方法以立体选择性方式导致两个目标分子。开发的合成技术被应用于构建皮质抑素的几种类似物，这些类似物经过生物学评估，并与天然产物在抗多种癌细胞的抗增殖活性方面进行了比较。发现缺乏皮质抑素 A 的二甲氨基和羟基的类似物 8 和 81 表现出与母体化合物相当的生物活性，从而得出这样的结论，即这些功能对生物活性不是必需的。

  DOI：

  10.1021/ja902939t

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Cortistatin A
  作者：K. C. Nicolaou、Ya-Ping Sun、Xiao-Shui Peng、Damien Polet、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/anie.200803550

  日期：2008.9.8