乙酰胺,N-[[3-[2,6-二氟-4-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯基]-2-羰基-5-[口噁]唑烷基]甲基]-,(S)- | 139072-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酰胺,N-[[3-[2,6-二氟-4-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯基]-2-羰基-5-[口噁]唑烷基]甲基]-,(S)-
• 英文名称: (S)-N-<<3-<4-<(trimethylsilyl)ethynyl>-2,6-difluorophenyl>-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl>acetamide
• 英文别名: N-[[(5S)-3-[2,6-difluoro-4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 139072-21-2
• 化学式: C₁₇H₂₀F₂N₂O₃Si
• 分子量: 366.44
• InChiKey: VOUCXAFWEOLPOM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰胺,N-[[3-[2,6-二氟-4-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯基]-2-羰基-5-[口噁]唑烷基]甲基]-,(S)- 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(S)-N-<<3-(4-ethynyl-2,6-difluorophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗菌药。3-芳基-2-氧代恶唑烷的合成及结构活性研究。4.被多重取代的芳基衍生物。

  摘要：

  合成和结构-活性关系（SAR）的研究对5-（乙酰氨基甲基）恶唑烷酮（I）芳香环中不同的多取代模式对抗菌活性的影响。通过先前描述的六步合成法（Gregory，WA；等人，J.Med.Chem。[公式：参见文本] 1989，32，1673），3-取代的化合物的亲电芳族取代反应制备化合物I，和3，4-二取代化合物的官能团互换反应。化合物I对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的抗菌评价给出以下结果。2，4-和2，5-二取代的衍生物具有弱的或没有抗菌活性。抗菌活性3，对于小的3-取代基（小于Br），4-二取代的化合物与4-单取代的类似物相当，但是对于较大的3-取代基则迅速下降。3，4-环氧基衍生物的活性与其开链类似物相当。3，5-二取代的和3，4，5-和2，4，6-三取代的衍生物没有抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00084a022
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-Aminomethyl-3-(2,6-difluoro-4-iodo-phenyl)-oxazolidin-2-one; hydrochloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 乙酰胺,N-[[3-[2,6-二氟-4-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯基]-2-羰基-5-[口噁]唑烷基]甲基]-,(S)-
  参考文献：
  名称：

  抗菌药。3-芳基-2-氧代恶唑烷的合成及结构活性研究。4.被多重取代的芳基衍生物。

  摘要：

  合成和结构-活性关系（SAR）的研究对5-（乙酰氨基甲基）恶唑烷酮（I）芳香环中不同的多取代模式对抗菌活性的影响。通过先前描述的六步合成法（Gregory，WA；等人，J.Med.Chem。[公式：参见文本] 1989，32，1673），3-取代的化合物的亲电芳族取代反应制备化合物I，和3，4-二取代化合物的官能团互换反应。化合物I对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的抗菌评价给出以下结果。2，4-和2，5-二取代的衍生物具有弱的或没有抗菌活性。抗菌活性3，对于小的3-取代基（小于Br），4-二取代的化合物与4-单取代的类似物相当，但是对于较大的3-取代基则迅速下降。3，4-环氧基衍生物的活性与其开链类似物相当。3，5-二取代的和3，4，5-和2，4，6-三取代的衍生物没有抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00084a022