3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzaldehyde phenylhydrazone | 1620-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzaldehyde phenylhydrazone
• 英文别名: 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxybenzaldehyde phenylhydrazone；2,6-ditert-butyl-4-[(phenylhydrazinylidene)methyl]phenol
• CAS: 1620-88-8
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O
• 分子量: 324.466
• InChiKey: VFKQKJNSBAUCPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  426.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzaldehyde phenylhydrazone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氟硼酸钠 作用下， 生成 2,3-diphenyl-5-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)tetrazolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  醌类介离子化合物的合成与性质

  摘要：

  合成了具有 2,3-二苯基四唑环的醌类介离子化合物并通过光谱对其进行了表征。发现具有插入苯环的化合物，偶极（5-四唑基）苯酚结构对介离子的基态有重要贡献。相反，具有插入的蒽环的介离子是极性较小的化合物，蒽醌甲基化物结构在其基态电子结构中占主导地位。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1612

文献信息

• Zur Kenntnis des chinoiden Zustandes—IX
  作者：A. Rieker、H. Kessler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88424-6

  日期：1968.1

  The ESR spectra of p-RCH2-substituted phenoxy radicals (1) can be interpreted in terms of a radical mechanism involving CH and (for 1g) CP hyperconjugation. Evidence for a hindered rotation around the CP bond is furnished by the temperature dependence of the ESR spectrum of 1g at −85 to +100°. The phenoxyls are dehydrogenated to p-quinone methides (2). Temperature dependent NMR spectra are only

  p -RCH 2取代的苯氧基自由基（1）的ESR光谱可以用涉及CH和（对于1g）CP超共轭的自由基机理来解释。围绕CP键旋转受阻的证据是在-85至+ 100°时1g的ESR光谱对温度的依赖性。苯氧基被脱氢为对醌甲基化物（2）。与温度相关的NMR光谱仅在直接或通过乙烯基键结合的对-双醌甲基化物2k和21中观察到。计算出绕环CC双键旋转的活化自由焓分别为2k和21时为26和20 kcal / mol 。由于旋转的结构先决条件，因此认为涉及双自由基过渡态。