N-methyl-3-hydroxy-3-phenylazetidine-2-thione | 164594-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: N-methyl-3-hydroxy-3-phenylazetidine-2-thione
• 英文别名: 3-Hydroxy-1-methyl-3-phenylazetidine-2-thione
• CAS: 164594-44-9；184833-06-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: LYVDUNPPAMQDLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-hydroxy-3-phenylazetidine-2-thione 在 盐酸 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 42.0h， 以62%的产率得到3-methyl-5-phenyl-3H-oxazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  将羟基β-硫代内酰胺生成恶唑-2-硫酮。一种新型的DMSO促进的氧化。

  摘要：

  3-芳基-3-羟基-1-甲基氮杂环丁烷-2-硫酮与HCl在DMSO中反应，生成3-甲基-5-芳基恶唑-2-硫酮。取代基作用与速率对苯甲醛缩醛水解的作用有关。（17）O标记实验表明产物的氧原子衍生自羟基。CH2Cl2中的三氟乙酸酐/ DMSO也可以促进反应。涉及激活基质的Grob型断裂，然后进行环化或环丙基羰基型重排的机制可以解释这种氧化性重排。

  DOI：

  10.1021/ol802050a
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 1-methyl-3-phenyl-2-thioxo-azetidin-3-yl ester 在 氘代二甲亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 N-methyl-3-hydroxy-3-phenylazetidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  在二甲亚砜中形成碳阳离子的反应。

  摘要：

  3-芳基-3-羟基-β-内酰胺和硫代内酰胺的甲磺酸酯衍生物在DMSO-d（6）中通过一级过程反应生成醇产物。取代基效应研究涉及被DMSO-d（6）捕获的碳正离子中间体（离子对），从而产生瞬时的氧ulf离子。氧ulf离子与痕量水的快速反应导致生成醇产物并再生DMSO-d（6）。H（2）（17）O标记研究表明（17）O被合并到DMSO中。内-和外-2-羟基-2-苯基双环[2.2.1]庚-3-的甲磺酸酯衍生物也可在DMSO-d（6）中反应，得到醇产物。再次提出了捕获DMSO的离子对中间体，产生不稳定的氧ulf离子。Exo-2-phenyl-endo-bicyclo [2.2。1]三氟乙酸庚酯很容易通过阳离子机制消除DMSO-d（6）中的三氟乙酸，该机理涉及三氟乙酸内酯离去基团以及外氢的丢失。α-氯-α，α-二苯基苯乙酮的O-甲基肟衍生物在DMSO-d（6）中反应生成1-甲氧基-2,3-二苯基吲哚

  DOI：

  10.1021/jo026468x

文献信息

• Carbocations in the β-Lactam and β-Thiolactam Series
  作者：Xavier Creary、Chen Zhu、Ziqi Jiang

  DOI：10.1021/ja9624329

  日期：1996.1.1

  products in a process which exhibits a large solvent effect as well as large substituent effects. A common ion rate suppression as well as largely racemic products from solvolyses of an optically active substrate all point to the involvement of β-lactam derived carbocationic intermediates. Unlike acyclic analogs, these cations are captured by solvent to give simple substitution products with no competing

  3-芳基-3-羟基取代的β-硫代内酰胺和β-内酰胺的甲磺酸酯和三氟乙酸酯衍生物的溶剂分解在表现出大溶剂效应和大取代基效应的过程中进行以产生取代产物。常见的离子速率抑制以及来自旋光底物的溶剂分解的主要外消旋产物都表明涉及β-内酰胺衍生的碳阳离子中间体。与无环类似物不同，这些阳离子被溶剂捕获以产生简单的取代产物，而没有竞争性质子损失。计算研究表明，由于潜在消除产物中的抗芳香性，这些 β-内酰胺衍生的阳离子中间体的质子损失是不利的过程。计算研究还表明，这些阳离子的 CS 和 CO 共轭稳定作用很小或不存在。取代基效应研究表明，这些阳离子获得稳定的主要方式是通过芳基电荷离域。叠氮...
• Formation and Cyclization of Acyl Thioamides. A Novel .beta.-Lactam Forming Process
  作者：Xavier Creary、Chen Zhu

  DOI：10.1021/ja00126a029

  日期：1995.5