(-)-(1'S)-(E)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-3,4-dimethoxybenzylideneamine | 195311-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1'S)-(E)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-3,4-dimethoxybenzylideneamine
• CAS: 195311-96-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: DHYKYJFPYHQHFX-CLXYIWAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1'S)-(E)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-3,4-dimethoxybenzylideneamine 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-2-[N-(3,4-dimethoxybenzyl)-N-methyl]amino-2-phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A contribution to the asymmetric synthesis of isoquinolines: Concise stereoselective approach to (3S,4S)-6,7-dimethoxy-4-hydroxy-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

  摘要：

  A highly efficient stereoselective synthesis of (3S,4S)-6,7-dimethoxy-4-hydroxy-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 8 (e.e.=96%) starting from enantiomerically pure imine 3 is reported. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00607-1
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 4A MS 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(-)-(1'S)-(E)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-3,4-dimethoxybenzylideneamine
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Synthetic Route to Chiral Isopavines. Synthesis of (−)-O-Methylthalisopavine and (−)-Amurensinine

  摘要：

  The isopavinan alkaloids (-)-O-methylthalisopavine (7a) and (-)-amurensinine (7d) have been synthesized in good yield and high ee from the appropriate 1,2-diarylethylamine derivatives using optically active beta-amino alcohols as chiral support. This synthetic route employs as key steps the alkylation reaction of the azomethine derivatives 2 with Grignard reagents 1 and a novel one-pot double-intramolecular cyclization of the adequately functionalized 1,2-diarylethylamines 5 to afford a series of optically active isopavines 6a-d and 7a-d.

  DOI：

  10.1021/jo9708102