2,2',5-tribromo-4-iodobiphenyl | 959589-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2',5-tribromo-4-iodobiphenyl
• 英文别名: 1,4-Dibromo-2-(2-bromophenyl)-5-iodobenzene
• CAS: 959589-04-9
• 化学式: C₁₂H₆Br₃I
• 分子量: 516.796
• InChiKey: JARJBILEICNSTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  418.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.293±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',5-tribromo-4-iodobiphenyl 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 9,19-Diphenyl-6-thia-9,19-diphosphapentacyclo[10.7.0.03,10.04,8.013,18]nonadeca-1,3(10),4,7,11,13,15,17-octaene
  参考文献：
  名称：

  双磷桥联梯形低聚苯撑的合成及性能

  摘要：

  具有桥连杂原子的梯型低聚亚苯基（LOPP）是有趣的系统，因为它们具有刚性的结构特征，在共面芳族骨架上更有效的电子离域和强大的分子间相互作用，因此提供了新颖的电子和光物理性质。结合了多个磷中心的LOPP结合了出色的电子性能和LOPP的刚性共轭骨架，因此将其定位为一类有吸引力的有机半导体。迄今为止，仍然缺乏针对具有多个磷桥的LOPP的有效合成方法。在这里，我们描述了新型的双膦桥式梯形寡核苷酸（p-亚苯基）和相关的磷氧化物。磷酸的合成是通过四溴对-对亚苯基或联苯-噻吩的四价自由基膦酰化反应实现的。有效地发生了四个高反应性芳基的顺序捕集，从而得到了所需的含磷梯形化合物。磷脂的氧化物被证明是强荧光团，可以用作有机半导体材料的潜在n型构建基块。

  DOI：

  10.1002/asia.201200631
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-1,3,2-dioxaborinane 、 1,4-二溴-2,5-二碘苯 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以44%的产率得到2,2',5-tribromo-4-iodobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Ladder Bis-Silicon-Bridged p-Terphenyls

  摘要：

  The tetralithiation reaction of 2,2 ',5 ',2 ''-tetrabromo-p-terphenyl followed by a double silacyclization produces bis-silicon-bridged p-terphenyls. On the basis of this convenient method, a series of new ladder-type p-terphenyl derivatives have been synthesized. Their crystal structures and photophysical properties are described.

  DOI：

  10.1021/ol702215m