(E)-4-(thiophen-2-yl)but-2-enal | 1378941-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-4-(thiophen-2-yl)but-2-enal
• 英文别名: (E)-3-(thiophen-2-yl)acrylaldehyde；(E)-4-thiophen-2-ylbut-2-enal
• CAS: 1378941-56-0
• 化学式: C₈H₈OS
• 分子量: 152.217
• InChiKey: QOCPNMXXYNACGO-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(thiophen-2-yl)but-2-enal 、 (E)-diisopropyl cinnamoylphosphonate 在 N,N-二乙基乙酰胺 、 (S)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)-4-(pyrrolidin-2-ylmethylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 diisopropyl (2-(2-hydroxyethyl)-4-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过反电子需求杂-Diels-Alder反应的有机催化途径获得对映体富集的二氢吡喃膦酸酯

  摘要：

  通过同时激活α，β-不饱和醛和酰基膦酸酯，开发了二烯胺中远程烯烃官能团的对映选择性逆电子需杂Diels-Alder反应。双重活化基于有机催化剂，该有机催化剂通过二烯胺的形成来活化α，β-不饱和醛，并通过氢键来活化酰基膦酸酯。对映选择性反应导致形成具有三个连续的立体中心的二氢吡喃骨架。杂二烯和亲二烯体都可能有不同的取代方式，并且目标产物以良好的收率和高达92％的ee获得。通过将产物转化为有价值的和复杂的合成子来证明反应的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo500347a
• 作为产物：
  描述：

  1-thiophen-2-yl-prop-2-en-1-ol 在 二苯基二硒醚 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(E)-4-(thiophen-2-yl)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Organoselenium-Catalyzed, Hydroxy-Controlled Regio- and Stereoselective Amination of Terminal Alkenes: Efficient Synthesis of 3-Amino Allylic Alcohols

  摘要：

  An efficient route to prepare 3-amino allylic alcohols in excellent regio- and stereoselectivity in the presence of bases by orangoselenium catalysis has been developed. In the absence of bases alpha,beta-unsaturated aldehydes were formed in up to 97% yield. Control experiments reveal that the hydroxy group is crucial for the direct amination.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00213

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydro-1<i>H</i>-isochromanes through a Dynamic Kinetic Resolution Proceeding under Dienamine Catalysis
  作者：Ane Orue、Efraím Reyes、Jose L. Vicario、Luisa Carrillo、Uxue Uria

  DOI：10.1021/ol301602h

  日期：2012.7.20

  nes react with enolizable α,β-unsaturated aldehydes in the presence of a chiral secondary amine catalyst furnishing a wide range of differently substituted tetrahydro-1H-isochromanes with excellent results. The reaction relies on the activation of the enal by the catalyst through the formation of a dienamine intermediate, which undergoes a Diels–Alder/elimination cascade reaction. Moreover, the overall

  在手性仲胺催化剂的存在下，外消旋的5-酰氧基二氢吡喃酮与可烯化的α，β-不饱和醛反应，可提供范围广泛的不同取代的四氢-1 H-异色烷，具有优异的结果。该反应依赖于催化剂通过二烯胺中间体的形成对烯类的活化，该中间体经历了狄尔斯-阿尔德/消除级联反应。此外，整体转化还导致高效的动力学分离过程，从而以高收率和优异的非对映和对映选择性提供最终的加合物。
• Dienamine-Mediated Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction by Using an Enantioselective H-Bond-Directing Strategy
  作者：Łukasz Albrecht、Gustav Dickmeiss、Christian F. Weise、Carles Rodríguez-Escrich、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201207122

  日期：2012.12.21

  Giving directions: optically active dihydropyrans bearing three contiguous stereogenic centers can be efficiently prepared by the title reaction. High stereo- and regiocontrol can be achieved by employing a bifunctional H-bond-directing aminocatalyst.