3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-5-phenyltelluro-uridine | 1256466-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-5-phenyltelluro-uridine
• 英文别名: 3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-5-phenyltellurouridine；1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-phenyltellanylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1256466-64-4
• 化学式: C₂₇H₄₄N₂O₅Si₂Te
• 分子量: 660.428
• InChiKey: RTYYVWWFXSAIQX-QZNHQXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-5-phenyltelluro-uridine 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-phenyltellanylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  CISNEROS, RALPH J.;SILKS, LOUIS A.;(III);ODOM, JEROME D.;DUNLAP, R. BRUCE, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 1135-1140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  联苯二碲 、 3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-bromo-2'-deoxyuridine 生成 3',5'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-5-phenyltelluro-uridine
  参考文献：
  名称：

  CISNEROS, RALPH J.;SILKS, LOUIS A.;(III);ODOM, JEROME D.;DUNLAP, R. BRUCE, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 1135-1140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, structure and imaging of oligodeoxyribonucleotides with tellurium-nucleobase derivatization
  作者：Jia Sheng、Abdalla E. A. Hassan、Wen Zhang、Jianfeng Zhou、Bingqian Xu、Alexei S. Soares、Zhen Huang

  DOI：10.1093/nar/gkq1288

  日期：2011.5

  We report here the first synthesis of 5-phenyl–telluride–thymidine derivatives and the Te-phosphoramidite. We also report here the synthesis, structure and STM current-imaging studies of DNA oligonucleotides containing the nucleobases (thymine) derivatized with 5-phenyl-telluride functionality (5-Te). Our results show that the 5-Te-DNA is stable, and that the Te-DNA duplex has the thermo-stability similar to the corresponding native duplex. The crystal structure indicates that the 5-Te-DNA duplex structure is virtually identical to the native one, and that the Te-modified T and native A interact similarly to the native T and A pair. Furthermore, while the corresponding native showed weak signals, the DNA duplex modified with electron-rich tellurium functionality showed strong topographic and current peaks by STM imaging, suggesting a potential strategy to directly image DNA without structural perturbation.

  我们在此报告了 5-苯基碲化物胸苷衍生物和 Te-亚磷酰胺的首次合成。我们还在此报告了含有 5-苯基碲化物官能团 (5-Te) 衍生的核碱基 (胸腺嘧啶) 的 DNA 寡核苷酸的合成、结构和 STM 电流成像研究。我们的结果表明 5-Te-DNA 是稳定的，并且 Te-DNA 双链体具有与相应的天然双链体相似的热稳定性。晶体结构表明 5-Te-DNA 双链体结构实际上与天然双链体结构相同，并且 Te 修饰的 T 和天然 A 相互作用与天然 T 和 A 对类似。此外，虽然相应的天然信号显示出微弱的信号，但用富电子碲功能修饰的 DNA 双链体通过 STM 成像显示出很强的形貌和电流峰，这表明了一种在没有结构扰动的情况下直接对 DNA 进行成像的潜在策略。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND DERIVATIZATION OF DNAS AND RNAS ON THE NUCLEOBASES OF PYRIMIDINES FOR FUNCTION, STRUCTURE, AND THERAPEUTICS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET DÉRIVATION D'ADN ET D'ARN SUR LES NUCLÉOBASES DE PYRIMIDINES À DES FINS DE FONCTION, DE STRUCTURE ET DE THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SENA RES INC

  公开号：WO2010135564A3

  公开（公告）日：2011-05-05