1-iodo-8-(phenylsulfanyl)naphthalene | 1241387-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-iodo-8-(phenylsulfanyl)naphthalene
• 英文别名: Nap[I][SPh]；1-Iodo-8-phenylsulfanylnaphthalene
• CAS: 1241387-02-9
• 化学式: C₁₆H₁₁IS
• 分子量: 362.234
• InChiKey: UJGPZOBNTAFSDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 1-iodo-8-(phenylsulfanyl)naphthalene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以63%的产率得到1-(phenylselanyl)-8-(phenylsulfanyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,8-硫族萘衍生物的合成与结构研究

  摘要：

  四种新型1,8-二取代的萘衍生物4 - 7包含占据硫属原子周围的位置已经制备并通过使用X射线晶体学，多核NMR光谱法，IR光谱和MS完全表征。研究了由于非共价取代基相互作用而引起的分子畸变，它是相互作用的硫属元素原子的大部分以及与其相连的烷基的大小和性质的函数。用于X射线数据4 - 7进行比较的一系列已知1,8-双（phenylchalcogeno）萘1 - 3，它们本身是通过新颖的合成路线制备的。观察到含有在体积较大的原子的分子在E⋅⋅⋅E'距离A普遍增加围位置。与苯基-1和乙基-4类似物的S⋅⋅⋅S距离减小，是由于存在两个赤道S（萘基）环构象，致使硫属元素孤对-孤对斥力在乙基类似物中的作用减弱。两种新型周围的取代萘亚砜1，N ap个（OSPh）（SPH）8和打盹（OSPh）2 9使用X射线晶体学和多核NMR光谱，IR光谱和MS制备了含有不同价态硫的化合物，并对其进行了全面表征。通过

  DOI：

  10.1002/chem.200903523
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二碘萘 、 二苯二硫醚 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到1-iodo-8-(phenylsulfanyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1-卤代8-（烷基硫属元素基）萘衍生物的合成与结构研究

  摘要：

  一系列8 1-卤代-8-（alkylchalcogeno）萘衍生物的（1 - 8 ;卤素为Br，I; alkylchalcogen = SET，SPh上，SEPH，TePh）含有卤素和硫属元素原子占据周围的位置已准备并通过X射线晶体学，多核NMR光谱，IR光谱和MS进行了全面表征。研究了由于非共价取代基相互作用引起的萘变形，该变化是相互作用的硫族元素原子的大小以及与其相连的烷基的大小和性质的函数。用于X射线数据1，2，4和5 - 8进行比较。分子结构在萘环扭转，方面进行了分析迫-原子位移，张开角度大小，X⋅⋅⋅E相互作用，芳族环的方向和准线性X⋅⋅⋅E  Ç安排。观察到包含在笨重原子的分子在X⋅⋅⋅E距离A普遍增加围位置。I⋅⋅⋅S距离为4，与I⋅⋅⋅Te距离为8，这归因于存在轴向S（萘基）环构象，从而导致更强的孤对-孤对排斥。在5 – 8上执行密度泛函理论（B3LYP）计算 揭示的Wiberg键指数值为0

  DOI：

  10.1002/chem.201000435

文献信息

• Sterically Crowded peri-Substituted Naphthalene Phosphines and their PV Derivatives
  作者：Fergus R. Knight、Amy L. Fuller、Michael Bühl、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1002/chem.201000454

  日期：2010.7.5

  crystallography and multinuclear NMR spectroscopy, IR spectroscopy and MS. X‐ray data for 1, 2, n O, n S, n Se (n=1–3) are compared. Eleven molecular structures have been analysed by naphthalene ring torsions, peri‐atom displacement, splay angle magnitude, X⋅⋅⋅E interactions, aromatic ring orientations and quasi‐linear arrangements. An increase in the congestion of the peri region following the introduction

  三空间拥挤围取代的萘膦，N ap个[PPH 2 ] [ER（N ap个=萘-1,8-二基; ER = SET，SPh上，SEPH）1-3，其含有磷和硫属元素官能团在围职位已经准备好了。每个膦反应形成完整系列的P V硫族化物Nap [P（E'）（Ph 2）（ER）]（E'= O，S，SE）。通过使用X射线晶体学和多核NMR光谱，IR光谱和MS对新型化合物进行了全面表征。用于X射线数据1，2，Ñ  ø，Ñ 小号，Ñ 硒（Ñ= 1–3）比较。通过萘环扭转，原子周围位移，张角角度大小，X⋅⋅⋅E相互作用，芳环取向和准线性排列对11种分子结构进行了分析。引入重硫属元素原子后周边区域的拥堵增加，同时萘变形也普遍增加。对于在周边位置包含更大原子的分子，以及当更大的硫族元素原子与磷结合时，P⋅⋅⋅E距离都会增加。硫属化物采用包含一个准线性E⋅⋅⋅P相似的构象 C语言程序段，除了3 O，它显示一个扭转轴扭转构象导致形成的线性O⋅⋅⋅SE