(S)-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-(4-trifluoromethylphenyl)ethanol | 685139-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-(4-trifluoromethylphenyl)ethanol
• 英文别名: (2S)-2-(oxan-2-yloxy)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
• CAS: 685139-74-6
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃O₃
• 分子量: 290.282
• InChiKey: SWSBVKSEBHNGFA-PZORYLMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-(4-trifluoromethylphenyl)ethanol 、 sodium thiomethoxide 在 三乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 (S)-2-methylthio-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-(4-trifluoromethylphenyl)-ethane
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG CHIRALER SUBSTITUIERTER DIOLE UND DIOLANALOGER DERIVATE
  [EN] METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED SHIRAL DIOLS AND DIOL-ANALOGOUS DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE DE FABRICATION DE DIOLES CHIRALES SUBSTITUEES ET DE DERIVES ANALOGUES DE DIOLES

  摘要：

  制备手性取代二醇及其衍生物的方法，其中化合物的结构如下（I），其中 R 代表 H 或者一个可能取代的 C5-C20-芳基、C5-C20-杂环烷基或Cl-C20-烷基基团，R1 代表一个可能取代的 C5-C20-芳基、C5-C20-杂环烷基或Cl-C20-烷基基团，R2 代表 H、一个可能取代的 Cl-C20-烷基、C3-C7-杂环基、硅基、C5-C20-芳基、C5-C20-芳基磺酰基或Cl-C20-烷基磺酰基基团，R3 可以是 H 或者一个 O-保护基，X 代表氧、硫、氮或磷，其中a) 手性羟基羧酸或羟基羧酸酯（II），其中 R4 代表 H 或者一个 Cl-C6-烷基，与一个 O-保护基化合物反应形成化合物（III），其中 R3 代表 O-保护基，然后b) 用碱金属硼或铝氢化物还原为化合物（IV），然后c) 可能激活氧原子并通过含有硫、氮或磷的基团交换，或者d) 通过与烷基化或芳基化试剂反应转化为化合物（V），其中 R′2 代表一个可能取代的 C1-C20-烷基、C3-C7-杂环基、硅基、C5-C20-芳基、C5-C20-芳基磺酰基或C1-C20-烷基磺酰基基团，R3 代表 O-保护基，然后e) 在步骤 b)、c) 或 d) 后，可能去除 O-保护基。

  公开号：

  WO2004106269A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-(4-trifluoromethylphenyl)acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 (S)-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-(4-trifluoromethylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG CHIRALER SUBSTITUIERTER DIOLE UND DIOLANALOGER DERIVATE
  [EN] METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED SHIRAL DIOLS AND DIOL-ANALOGOUS DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE DE FABRICATION DE DIOLES CHIRALES SUBSTITUEES ET DE DERIVES ANALOGUES DE DIOLES

  摘要：

  制备手性取代二醇及其衍生物的方法，其中化合物的结构如下（I），其中 R 代表 H 或者一个可能取代的 C5-C20-芳基、C5-C20-杂环烷基或Cl-C20-烷基基团，R1 代表一个可能取代的 C5-C20-芳基、C5-C20-杂环烷基或Cl-C20-烷基基团，R2 代表 H、一个可能取代的 Cl-C20-烷基、C3-C7-杂环基、硅基、C5-C20-芳基、C5-C20-芳基磺酰基或Cl-C20-烷基磺酰基基团，R3 可以是 H 或者一个 O-保护基，X 代表氧、硫、氮或磷，其中a) 手性羟基羧酸或羟基羧酸酯（II），其中 R4 代表 H 或者一个 Cl-C6-烷基，与一个 O-保护基化合物反应形成化合物（III），其中 R3 代表 O-保护基，然后b) 用碱金属硼或铝氢化物还原为化合物（IV），然后c) 可能激活氧原子并通过含有硫、氮或磷的基团交换，或者d) 通过与烷基化或芳基化试剂反应转化为化合物（V），其中 R′2 代表一个可能取代的 C1-C20-烷基、C3-C7-杂环基、硅基、C5-C20-芳基、C5-C20-芳基磺酰基或C1-C20-烷基磺酰基基团，R3 代表 O-保护基，然后e) 在步骤 b)、c) 或 d) 后，可能去除 O-保护基。

  公开号：

  WO2004106269A1