N-(1-phenyl-6-heptenyl)aniline | 196085-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-phenyl-6-heptenyl)aniline
• 英文别名: N-(1-phenylhept-6-en-1-yl)aniline
• CAS: 196085-27-5
• 化学式: C₁₉H₂₃N
• 分子量: 265.398
• InChiKey: MRXGBPAVQWOACL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenyl-6-heptenyl)aniline 在 正丁基锂 、 zirconocene methyl chloride 、 重水 作用下， 生成 (1R*,2S*)-N-[2-(deuteriomethyl)-1-phenylcyclohexyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Zirconium-Mediated Intramolecular Coupling Reactions of Unsaturated Anilines. Diastereoselective Synthesis of Azetidines

  摘要：

  Imine complexes of zirconocene, generated by a beta-hydrogen abstraction process, which possess a carbon-carbon multiple bond, undergo inter-or intramolecular carbometalation to afford 1,4-cyclohexanediamine or cycloalkylaniline derivatives depending on the relative position of the unsaturated moiety with respect to the imine complex. A new diastereoselective synthesis of azetidines has been developed by treatment of azazirconacyclopentanes with iodine.

  DOI：

  10.1021/jo9705780
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylhept-6-en-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(1-phenyl-6-heptenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化仲胺的C（sp 3）–H键的分子内胺化，以访问氮杂环化合物

  摘要：

  C–N键与惰性C–H键直接交叉偶联是合成饱和氮杂环化合物的理想方法，因为它具有高效率和原子经济性。在本文中，已经报道了通过仲胺的C（sp 3）–H和N–H键的交叉偶联进行铜催化的分子内胺化反应，该化合物具有优异的化学和区域选择性，广泛的底物范围和官能团耐受性以良好到极好的收率，提供了构建含氮杂环骨架的有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03934