9-phenyl-9,10-dihydro-2H,8H-chromeno[8,7-E][1,3]oxazin-2-one | 93325-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-phenyl-9,10-dihydro-2H,8H-chromeno[8,7-E][1,3]oxazin-2-one
• 英文别名: 9-phenyl-8,10-dihydropyrano[2,3-f][1,3]benzoxazin-2-one
• CAS: 93325-32-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: BCOUQHORCWNULG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 9-phenyl-9,10-dihydro-2H,8H-chromeno[8,7-E][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of novel 7-hydroxycoumarin derivatives

  摘要：

  描述了几种香豆素曼尼希碱的合成。研究了天然7-羟基香豆素与伯胺和两当量甲醛在碱催化剂存在下的反应。合成了几种新型N-取代角9,10-二氢-2H,8H-色并[8,7-e][1,3]恶嗪-2-酮。反应中使用了不同的脂肪族和芳香族胺，得到了相应的产物，收率中等至较好。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0628-7

文献信息

• Tailor-made and chemically designed synthesis of coumarin-containing benzoxazines and their reactivity study toward their thermosets
  作者：Pablo Froimowicz、Carlos Rodriguez Arza、Seishi Ohashi、Hatsuo Ishida

  DOI：10.1002/pola.27994

  日期：2016.5.15

  yields higher than 50%. The coumarin‐containing polybenzoxazine thermosets show Tg values in the range between 160 and 190 °C. Thus, the herein presented coumarin‐containing benzoxazine resins are proven to be competitive monomers when compared with other petroleum‐based benzoxazine resins toward the generation of high‐performance thermoset. © 2015 Wiley Periodicals, Inc. J. Polym. Sci., Part A: Polym

  香豆素被用作天然的可再生资源，用于合成含香豆素的苯并恶嗪树脂。含有香豆素的苯并恶嗪的化学结构可以通过傅立叶变换红外光谱和质子核磁共振光谱得到充分表征。还评估了由取代基引起的电子效应对聚合温度的影响。所得热固性塑料的热性质通过差示扫描量热法和热重分析进行表征，显示出良好的稳定性，并且炭收率高于50％。含香豆素的聚苯并恶嗪热固性塑料显示T g值在160至190°C之间。因此，与其他石油基苯并恶嗪树脂相比，此处提出的含香豆素的苯并恶嗪树脂被证明是具有竞争性的单体，可产生高性能的热固性。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，1428年至1435年
• Smart chemical design incorporating umbelliferone as natural renewable resource toward the preparation of thermally stable thermosets materials based on benzoxazine chemistry
  作者：Carlos Rodriguez Arza、Pablo Froimowicz、Hatsuo Ishida

  DOI：10.1039/c5ra18357j

  日期：——

  renewable resource, umbelliferone, is presented to synthesize thermoset materials with good thermal properties. The chemical structure of this coumarin-containing benzoxazine resin is characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR) and proton nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H NMR). Thermal properties of the resin and its resulting thermoset are characterized by differential scanning

  提出了一种智能合成化学设计，该设计结合了天然可再生资源伞形酮，可以合成具有良好热性能的热固性材料。该含香豆素的苯并恶嗪树脂的化学结构通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和质子核磁共振光谱（1 H NMR）进行表征。通过差示扫描量热法（DSC）和热重分析（TGA）来表征树脂的热性能及其产生的热固性。显示出热固性材料具有良好的热稳定性，并且焦炭产率高于55％。
• Patel,M.G.; Sethna,S., Journal of the Indian Chemical Society, 1962, vol. 39, p. 595 - 598
  作者：Patel,M.G.、Sethna,S.

  DOI：——

  日期：——