(2S,4R)-4-phenyl-1,2,4-butanetriol | 159974-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-phenyl-1,2,4-butanetriol
• 英文别名: (2S,4R)-4-phenylbutane-1,2,4-triol
• CAS: 159974-69-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: DHURKUJTEAIZJM-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 (2S,4R)-4-phenyl-1,2,4-butanetriol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到2,4-dihydroxy-4-phenylbutyl acetate
  参考文献：
  名称：

  采用亲核乙酸丙烯酯的铬催化高羟醛等效反应

  摘要：

  据报道，在温和的 Cr/Mn 氧化还原条件下，除了芳香族、脂肪族和 α,β-不饱和醛之外，还采用了 3-溴丙烯基乙酸酯作为掩蔽的高烯醇亲核试剂的可扩展的、高度区域选择性的铬催化高羟醛等价反应，收率良好。所得含醋酸乙烯酯的加合物很容易用弱碱水解以提供正式的高羟醛加合物，或通过立体选择性转化（包括环氧化和环丙烷化）转化为其他更多官能化的产物。

  DOI：

  10.1021/ja910057g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4,5-dihydro-3-phenyl-5-isoxazolemethanol 在 镍 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 氢气 、 硼酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2S,4R)-4-phenyl-1,2,4-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  双官能2,4-二羟基五碳合成子的合成。对映体纯Δ 2 -isoxazolines通过色谱拆分

  摘要：

  在三乙酸纤维素上进行色谱分离，可以分离出100％ee中的（R） -和（S） -4,5-二氢-3-苯基-5-异恶唑甲醇。还原的环裂解，由此获得的3-羟基酮的非对映选择性还原以及用RuO 4氧化苯环导致实际上以所有可能的构型合成对映体纯的2,4,5-三羟基戊酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85331-2

文献信息

• Hydroxyl-Directed Stereoselective Diboration of Alkenes
  作者：Thomas P. Blaisdell、Thomas C. Caya、Liang Zhang、Amparo Sanz-Marco、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja504228p

  日期：2014.7.2

  An alkoxide-catalyzed directed diboration of alkenyl alcohols is described. This reaction occurs in a stereoselective fashion and is demonstrated with cyclic and acyclic homoallylic and bishomoallylic alcohol substrates. After oxidation, the reaction generates 1,2-diols such that the process represents a method for the stereoselective directed dihydroxylation of alkenes.

  描述了烯醇的醇盐催化的定向二硼化。该反应以立体选择性方式发生，并用环状和非环状均烯丙基醇和双烯丙基醇底物证明。氧化后，反应生成 1,2-二醇，因此该过程代表了烯烃立体选择性定向二羟基化的方法。
• Asymmetric Synthesis of 1,3-Dioxolanes by Organocatalytic Formal [3 + 2] Cycloaddition via Hemiacetal Intermediates
  作者：Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol3003755

  日期：2012.3.16

  A novel asymmetric formal [3 + 2] cycloaddition reaction for the synthesis of 1,3-dioxolanes using cinchona-alkaloid-thiourea-based bifunctional organocatalysts is reported. The reaction proceeds via the formation of hemiacetal intermediates between γ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones and aldehydes.

  报道了一种使用金鸡纳生物碱-硫脲基双功能有机催化剂合成1,3-二氧戊环的新型不对称形式[3 + 2]环加成反应。该反应通过在γ-羟基-α，β-不饱和酮和醛之间形成半缩醛中间体而进行。
• Asymmetric Cycloetherifications by Bifunctional Aminothiourea Catalysts: The Importance of Hydrogen Bonding
  作者：Keisuke Asano、Seijiro Matsubara、Yukihiro Fukata、Ryota Miyaji、Takaaki Okamura

  DOI：10.1055/s-0032-1316920

  日期：——

  prevalent in many natural products and bioactive compounds. In addition, a number of them are important synthetic intermediates. Thus, the synthesis of such structures is a significant goal in the field of organic chemistry. However, the development of catalytic asymmetric cycloetherification for the straightforward synthesis of these compounds remains a challenge. In this study, we propose the use of aminothiourea

  摘要 手性氧杂环骨架广泛存在于许多天然产物和生物活性化合物中。另外，它们中的许多是重要的合成中间体。因此，这种结构的合成是有机化学领域的重要目标。然而，开发用于直接合成这些化合物的催化不对称环醚化仍然是一个挑战。在这项研究中，我们建议使用氨基硫脲催化作为完成这一挑战的有效方法。本文使用由双官能氨基硫脲催化剂介导的分子内氧基-迈克尔加成证明了手性氧杂环包括四氢呋喃，四氢吡喃和1，3-二氧戊环的不对称合成。 手性氧杂环骨架广泛存在于许多天然产物和生物活性化合物中。另外，它们中的许多是重要的合成中间体。因此，这种结构的合成是有机化学领域的重要目标。然而，开发用于直接合成这些化合物的催化不对称环醚化仍然是一个挑战。在这项研究中，我们建议使用氨基硫脲催化作为完成这一挑战的有效方法。本文使用由双官能氨基硫脲催化剂介导的分子内氧基-迈克尔加成证明了手性氧杂环包括四氢呋喃，四氢吡喃和1，3-二氧戊环的不对称合成。
• Olefin Dihydroxylation Using Nitroarenes as Photoresponsive Oxidants
  作者：Charlotte Hampton、Marco Simonetti、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202214508

  日期：2023.2.13

  Photoexcited nitroarenes ca be used, in conjunction with Pd-mediated hydrogenation, as osmium surrogates for olefin dihydroxylation.

  光激发的硝基芳烃可与 Pd 介导的氢化结合使用，作为烯烃二羟基化的锇替代物。
• Chiral epoxides as a source of chiral β-oxidofunctionalised organolithium compounds: Reaction with electrophiles
  作者：Abderrazak Bachki、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00390-4

  日期：1996.10

  The reductive opening of chiral epoxides 1, 4, 7 and 11 with lithium powder and a catalytic amount of DTBB (5 mol %) in THF at -78 degrees C, followed by treatment with different electrophiles [Bu(t)CHO, PhCHO, (CH2)(5)CO, PhCOMe, CO2, H2O, D2O,] at the same temperature leads, after hydrolysis with water, to enantiomerically pure functionalised alcohols 3, 6, 9, 10 and 13. Monoprotected diols 6 and 10 give 1,2,4-triols 14 after treatment under acidic conditions in methanol, in almost quantitative yield. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd