1-(2-bromophenyl)-2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl 4-(trifluoromethyl)benzoate | 1617534-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl 4-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 1617534-70-9
• 化学式: C₂₃H₁₃BrF₆O₃
• 分子量: 531.249
• InChiKey: ZOZSKYLNCILTGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl 4-(trifluoromethyl)benzoate 在 硝酸铵 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1-(2-bromophenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  甲基亚磺酰基（二亚甲基）阴离子催化对称苯的一锅两步脱对称†

  摘要：

  本文描述了用于使苄基去对称化的操作简单的一锅，两步过程。这包括对称的苯与甲基亚磺酰基（二亚甲基）阴离子催化的芳族醛的化学选择性交叉安息香反应，然后用硝酸根微波辅助氧化生成的苯甲酰化安息香，从而避免了昂贵的分离步骤。吸电子和供电子取代基都可以容纳在最终不对称苯甲腈的芳环上。

  DOI：

  10.1039/c4ob00759j
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-bis(trifluoromethyl)benzil 、 邻溴苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以79%的产率得到1-(2-bromophenyl)-2-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl 4-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  甲基亚磺酰基（二亚甲基）阴离子催化对称苯的一锅两步脱对称†

  摘要：

  本文描述了用于使苄基去对称化的操作简单的一锅，两步过程。这包括对称的苯与甲基亚磺酰基（二亚甲基）阴离子催化的芳族醛的化学选择性交叉安息香反应，然后用硝酸根微波辅助氧化生成的苯甲酰化安息香，从而避免了昂贵的分离步骤。吸电子和供电子取代基都可以容纳在最终不对称苯甲腈的芳环上。

  DOI：

  10.1039/c4ob00759j

文献信息

• Cross-benzoin and Stetter-type reactions mediated by KOtBu-DMF via an electron-transfer process
  作者：Daniele Ragno、Anna Zaghi、Graziano Di Carmine、Pier Paolo Giovannini、Olga Bortolini、Marco Fogagnolo、Alessandra Molinari、Alessandro Venturini、Alessandro Massi

  DOI：10.1039/c6ob01868h

  日期：——

  the occurrence of different ionic pathways have been evaluated to elucidate the mechanism of a model cross-benzoin-like reaction along with a radical route initiated by an electron-transfer process to benzil from the carbamoyl anion derived from DMF. This mechanistic investigation has culminated in a different proposal, supported by calculations and a trapping experiment, based on double electron-transfer

  在催化（25 mol％）KO t存在下，在DMF中芳族α-二酮（苯）与芳族醛（苯偶姻型反应）和查耳酮（Stetter型反应）的缩合卜被报道。两种类型的物质转运过程均具有良好的效率和完全的化学选择性。根据可能的中间体的光谱证据（质谱分析）和文献报道，对不同离子途径的发生进行了评估，以阐明模型交叉安息香样反应的机理以及由电子转移引发的自由基途径得自DMF的氨基甲酰基阴离子制取苯甲醚的方法。这项机理研究最终提出了另一种方案，该方案得到了计算和捕集实验的支持，该方案基于双电子转移至苯并形成相应的烯二醇阴离子作为关键的反应性中间体。KO t Bu-DMF和KO t中苯甲酸酯活化方式的机理比较还描述了Bu-DMSO系统。