Diethylphosphinsaeure-4-toluidid | 57055-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diethylphosphinsaeure-4-toluidid
• 英文别名: P,P-diethyl-N-(p-tolyl)phosphinic amide
• CAS: 57055-03-5
• 化学式: C₁₁H₁₈NOP
• 分子量: 211.244
• InChiKey: YHRRSDDYEJMXGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-叠氮甲苯 、 diethylphosphine oxide 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 copper (I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到Diethylphosphinsaeure-4-toluidid
  参考文献：
  名称：

  通过双铜和光氧化还原催化，P（O）-H化合物与叠氮化物之间的氧化还原-中性P（O）-N偶联。

  摘要：

  我们报道了P（O）-H化合物与叠氮化物通过光氧化还原和铜催化的氧化还原中性P（O）-N偶联反应，提供了获得有用的次膦酰胺，膦酰胺和磷酰胺的新途径。这种转化可耐受多种亲核功能，包括醇和胺亲核，这弥补了传统氮亲核取代反应的不足。为了证明这种新方法的广泛潜在应用，已开发了多种含叠氮基天然产物和药物分子的后期功能化，初步的不对称反应和连续的可见光光流过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02207

文献信息

• Anilinolysis of Diethyl Phosphinic Chloride in Acetonitrile
  作者：Nilay Kumar Dey、Hai-Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.5.1403

  日期：2010.5.20

  The σ values were taken from Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165. The pKa values of X-anilines in water were taken from Streitwieser, A. Jr.; Heathcock, C. H.; Kosower, E. M. Introduction to Organic Chemistry, 4th ed.; Macmillan: New York, 1992; p 735. Standard deviation. Calculated from kH. Correlation coefficient, r = 0.998. r = 0.998. Calculated from kD. r = 0.993. r = 0.993

  表 1. 二乙基次膦酰氯反应的二级速率常数 (kH(D) × 10 /M-1 s-1)、选择性参数 (ρX 和 βX) 和氘动力学同位素效应 (kH/kD) (2) XC6H4NH2(D2) 在 MeCN 中 50.0 CX kH × 10 /M s kD × 10 /M s kH/kD 4-MeO 44.4 ± 0.2 45.6 ± 0.6 0.974 ± 0.001 4-Me 29.8 ± 0.9 31.2 ± 0.9 0.955 ± 0.001 3-Me 23.0 ± 0.6 25.1 ± 0.7 0.931 ± 0.001 H 16.2 ± 0.6 17.7 ± 0.3 0.915 ± 0.001 3-MeO 11.8 ± 0.3 13.2 ± 0.4 0.894 ± 0.003 4-Cl 6.89 ± 0.04 8.08 ± 0.20 0.853 ± 0.003 3- Cl 4.24