5'-O-benzyl-3-N-benzyloxymethyl-3'-C,4'-C-bis(hydroxymethyl)thymidine | 583844-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5'-O-benzyl-3-N-benzyloxymethyl-3'-C,4'-C-bis(hydroxymethyl)thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4R,5R)-4-hydroxy-4,5-bis(hydroxymethyl)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 583844-05-7
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₈
• 分子量: 512.56
• InChiKey: VPRCATGKVVBPGI-XSBVVTFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-benzyl-3-N-benzyloxymethyl-3'-C,4'-C-bis(hydroxymethyl)thymidine 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以81%的产率得到5'-O-benzyl-3-N-benzyloxymethyl-3'-C,4'-C-bis(methoxymethyloxymethyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  NUCLEOSIDE ANALOGUES WHOSE SUGAR MOIETIES ARE BOUND IN S-FORM AND OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVES COMPRISING NUCLEOTIDE ANALOGUES THEREOF

  摘要：

  以下通用式（1）及其盐的化合物：其中A代表具有1至2个碳原子的烷基基团等；B代表可能具有取代基的芳香杂环基团等；R1和R2分别代表氢原子，用于核酸合成的羟基保护基，磷酸基，或-P（R4）R5 [其中R4和R5相同或不同，每个代表羟基，用于核酸合成的羟基保护基，巯基，用于核酸合成的巯基保护基等]；R3代表氢原子，卤素原子，羟基，用于核酸合成的羟基保护基等。这些化合物可用于生产用于反义方法、抗基因方法等的寡核苷酸类似物，以及生产它们的中间体。

  公开号：

  EP1486504A1
• 作为产物：
  描述：

  、 5'-O-benzyl-3-N-benzyloxymethyl-3'-C,4'-C-bis(hydroxymethyl)thymidine 3'-O,3'-C-CH2O-acetonide 在 甲醇 作用下， 反应 8.0h， 以12%的产率得到5'-O-benzyl-3-N-benzyloxymethyl-3'-C,4'-C-bis(hydroxymethyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  NUCLEOSIDE ANALOGUES WHOSE SUGAR MOIETIES ARE BOUND IN S-FORM AND OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVES COMPRISING NUCLEOTIDE ANALOGUES THEREOF

  摘要：

  以下通用式（1）及其盐的化合物：其中A代表具有1至2个碳原子的烷基基团等；B代表可能具有取代基的芳香杂环基团等；R1和R2分别代表氢原子，用于核酸合成的羟基保护基，磷酸基，或-P（R4）R5 [其中R4和R5相同或不同，每个代表羟基，用于核酸合成的羟基保护基，巯基，用于核酸合成的巯基保护基等]；R3代表氢原子，卤素原子，羟基，用于核酸合成的羟基保护基等。这些化合物可用于生产用于反义方法、抗基因方法等的寡核苷酸类似物，以及生产它们的中间体。

  公开号：

  EP1486504A1

文献信息

• Nucleoside analogues whose sugar moieties are bound in s-form and oligonucleotide derivatives comprising nucleotide analogues thereof
  申请人：Imanishi Takeshi

  公开号：US20050176941A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Compounds of the following general formula (1) and salts thereof: where A represents an alkylene group having 1 to 2 carbon atoms, etc.; B represents an aromatic heterocyclic group which may have a substituent, etc.; R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom, a protective group for a hydroxyl group for synthesis of nucleic acid, a phosphate group, or —P(R 4 )R 5 [where R 4 and R 5 are the same or different, and each represent a hydroxyl group, a hydroxyl group protected with a protective group for synthesis of nucleic acid, a mercapto group, a mercapto group protected with a protective group for synthesis of nucleic acid, etc.]; and R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group protected with a protective group for synthesis of nucleic acid, etc. These compounds are useful for producing oligonucleotide analogues useful for the antisense method, antigene method, etc., and for producing their intermediates.

  以下通式（1）的化合物及其盐： 其中，A代表1至2个碳原子的烷基；B代表一种芳香杂环基团，可以具有取代基；R1和R2分别代表氢原子、用于核酸合成的羟基保护基、磷酸基或—P（R4）R5[其中，R4和R5相同或不同，每个代表羟基、用于核酸合成的羟基保护基、巯基、用于核酸合成的巯基保护基等]；R3代表氢原子、卤素原子、羟基、用于核酸合成的羟基保护基等。 这些化合物可用于制备用于反义方法、抗基因方法等的寡核苷酸类似物，以及它们的中间体。
• NUCLEOSIDE ANALOGUES WHOSE SUGAR MOIETIES ARE BOUND IN S-FORM AND OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVES COMPRISING NUCLEOTIDE ANALOGUES THEREOF
  申请人：Imanishi, Takeshi

  公开号：EP1486504A1

  公开（公告）日：2004-12-15

  Compounds of the following general formula (1) and salts thereof: where A represents an alkylene group having 1 to 2 carbon atoms, etc.; B represents an aromatic heterocyclic group which may have a substituent, etc.; R1 and R2 each represent a hydrogen atom, a protective group for a hydroxyl group for synthesis of nucleic acid, a phosphate group, or -P(R4)R5 [where R4 and R5 are the same or different, and each represent a hydroxyl group, a hydroxyl group protected with a protective group for synthesis of nucleic acid, a mercapto group, a mercapto group protected with a protective group for synthesis of nucleic acid, etc.]; and R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group protected with a protective group for synthesis of nucleic acid, etc. These compounds are useful for producing oligonucleotide analogues useful for the antisense method, antigene method, etc., and for producing their intermediates.

  以下通用式（1）及其盐的化合物：其中A代表具有1至2个碳原子的烷基基团等；B代表可能具有取代基的芳香杂环基团等；R1和R2分别代表氢原子，用于核酸合成的羟基保护基，磷酸基，或-P（R4）R5 [其中R4和R5相同或不同，每个代表羟基，用于核酸合成的羟基保护基，巯基，用于核酸合成的巯基保护基等]；R3代表氢原子，卤素原子，羟基，用于核酸合成的羟基保护基等。这些化合物可用于生产用于反义方法、抗基因方法等的寡核苷酸类似物，以及生产它们的中间体。