(1S,2R,6S,7R)-4-Methanesulfonyl-4-aza-tricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-3,5-dione | 180790-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,6S,7R)-4-Methanesulfonyl-4-aza-tricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-3,5-dione
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R)-4-Methanesulfonyl-4-aza-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 180790-35-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: DTWSXXZUMXLJMZ-SPJNRGJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7R)-4-Methanesulfonyl-4-aza-tricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-3,5-dione 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (2-naphthyl)-substituted TADDOL 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 氘代氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (2R,3S)-3-(methanesulfonylamino-methyl)-bicyclo[2.2.2]oct-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  的非还原对映体选择性开环ñ -二异丙与α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5- dimethanolate（甲基磺酰基）二甲

  摘要：

  二环丙氧基钛TADDOLate将双环和三环内消旋-N-（甲基磺酰基）二甲酰亚胺1a-f对映体转化为异丙基[（磺酰胺基）羰基]-羧酸盐2a-f（产率为75-92％；参见方案3）。产物的对映体比例在86:14至97：3之间，并且从CH 2 Cl 2 /己烷中重结晶得到对映体纯的磺酰胺基酯2（方案3）。对映选择性与所用TADDOL的对映体过量显示线性关系（图3）。还原酯基和羧酰胺基（LiAlH 4）和酰亚胺开环的产物2中磺酰胺基（Red-Al）的额外还原裂解分别得到羟基磺酰胺3和氨基醇4（流程4）。磺酰胺基酯2的绝对构型是通过化学相关性（与2a，b；方案6），对3e的樟脑酸酯的X射线分析（图1）以及对羟基苯甲酸酯的19 F-NMR分析确定的羟基磺酰胺3的较硬酯（表1）。对于伯醇和胺的的绝对构型的分配的一般建议式HXCH 2 CHR 1 - [R 2，X = O，NH，建议（见11在表1中）。从2

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790328
• 作为产物：
  描述：

  meso-endo-tetrahydro-4,7-ethanoisobenzofuran-1,3-dione 在 正丁基锂 、 sodium acetate 、 氯化铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 (1S,2R,6S,7R)-4-Methanesulfonyl-4-aza-tricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  的非还原对映体选择性开环ñ -二异丙与α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5- dimethanolate（甲基磺酰基）二甲

  摘要：

  二环丙氧基钛TADDOLate将双环和三环内消旋-N-（甲基磺酰基）二甲酰亚胺1a-f对映体转化为异丙基[（磺酰胺基）羰基]-羧酸盐2a-f（产率为75-92％；参见方案3）。产物的对映体比例在86:14至97：3之间，并且从CH 2 Cl 2 /己烷中重结晶得到对映体纯的磺酰胺基酯2（方案3）。对映选择性与所用TADDOL的对映体过量显示线性关系（图3）。还原酯基和羧酰胺基（LiAlH 4）和酰亚胺开环的产物2中磺酰胺基（Red-Al）的额外还原裂解分别得到羟基磺酰胺3和氨基醇4（流程4）。磺酰胺基酯2的绝对构型是通过化学相关性（与2a，b；方案6），对3e的樟脑酸酯的X射线分析（图1）以及对羟基苯甲酸酯的19 F-NMR分析确定的羟基磺酰胺3的较硬酯（表1）。对于伯醇和胺的的绝对构型的分配的一般建议式HXCH 2 CHR 1 - [R 2，X = O，NH，建议（见11在表1中）。从2

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790328